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Glucosamina






Estructura química de glucosamina
Glucosamina
Nombre (IUPAC) sistemático
2-Amino-2-deoxi-D-glucosa quitosamina
General
Fórmula semidesarrollada Ver imagen
Fórmula estructuralVer imagen
Fórmula molecularC6H13NO5
Identificadores
Número CAS n/d
Propiedades físicas
Densidad n/d
Masa 179.17 u
Punto de fusión n/d
Punto de ebullición n/d
Propiedades químicas
Solubilidad en agua n/d
KPS n/d
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

La glucosamina (C6H13NO5) es un amino azúcar que actua prominentemente como precursor de la síntesis bioquímica en la glicosilación de las proteínas y de los lípidos. La glucosamina se encuentra principalmente en el exoesqueleto de los crustáceos y otros artrópodos, en los hongos y en otros muchos organismos es el monosacárido más abundante.[1] Se sintetiza comercialmente desde la hidrólisis de los exoesqueletos de los crustáceos. La glucosamine es el tratamiento más común en la artritis, a pesar de que su aceptación en la medicina sea variable. Aparece en la literatura también como quitosamina.

Tabla de contenidos

Bioquímica

La glucosamina fue identificada por primera vez en el año 1876 por el Dr. Georg Ledderhose, pero su estereoquímica no fue completamente definida hasta 1939 por el trabajo de Walter Haworth.[1] La D-Glucosamina se elabora naturalmente en forma de glucosamina-6-fosfato, y es un precursor de todos los compuestos nitrogenados que contienen azúcar.[2] De forma específica la glucosamina-6-fosfato se sintetiza a partir de la fructosa-6-fosfato y la glutamina[3] como primer paso del canal de biosíntesis de la hexosamina.[4] El producto final de este canal es la UDP-N-acetilglucosamina (UDP-GlcNAc), que es empleada en la elaboración de glicosaminoglicanos, proteoglicanos, y glucolípidos.

Efectos para las plantas

Cuando las plantas son infectadas por un hongo, fabrican una enzima llamada quitinasa, que degrada la quitina, principal componente de la pared de las células del hongo. Pero no todas las plantas producen quitinasa. Se ha demostrado que la presencia de glucosamina (monómero de la quitina) en la solución del suelo provoca un aumento de pelos absorbentes, lo cual se manifiesta en un aumento en el vigor de la planta. La primera reacción que se observa es un fortalecimiento de los ápices que toman un color verde intenso, con el borde de las hojas ligeramente rizado. Esto es debido a que, al aplicar glucosamina en la solución del suelo, la planta intenta defenderse de un ataque de hongos, nematodos o insectos sin existir éste realmente, así apreciamos ese aumento de vigor.

No se produce un crecimiento excesivo, como puede ocurrir con aporte de aminoácidos o abonos nitrogenados.

Efectos para la salud

La glucosamina oral se empela en el tratamiento de la artritis. Como la glucosamina es el precursor de los glicosaminoglicanos y los proteoglicano se puede decir que favorecen al desarrollo de los tejidos cartilaginosos, la glusamida servida como suplemento dietético se emplea en la reconstrucción de los cartílagos y tratar de esta forma la artritis.

Su empleo en la osteoartritis es aprentemente segura, pero es necesario algunas evidencias acerca de su su efectividad,[5] [6] a pesar de los resultados positivos obtenidos en los ensayos clínicos.

Dado que la artritis y la osteoartritis son enfermedades autoinmunes en las cuales la glucosamina ha demostrado su efecto beneficioso, se esta ensayando su efecto inmunomodulador en otras enfermeades autoinmunes, como en el modelo animal de la esclerosis múltiple, la EAE.[7]

Interacciones

La glucosamina puede hacer descender la efectividad de la medicación contra la diabetes, tales como la gliburida (DiaBeta, Glynase, Micronase), glipizida (Glucotrol), glimepirida (Amaryl), acarbosa (Precose), nateglinida (Starlix), metformina (Glucophage), pioglitazona (Actos), rosiglitazona (Avandia), y la insulina.[8] La glusoamina hidrclórida puede disminuir igualmente la efectividad de algunas medicinas que tratan el cancer como puede ser la etoposida (VP16, VePesid) y la doxorubicina (Adriamycin).

Referencias

  1. ↑ a b Horton, Derek, Wander, J.D. (1980). The Carbohydrates Vol IB. New York: Academic Press, 727-728.
  2. ↑ Roseman S. "Reflections on glycobiology," J Biol Chem, 2001 November 9; 276(45):41527-42. PMID 11553646. Full Text Online
  3. ↑ Ghosh S, Blumenthal HJ, Davidson E, Roseman S. "Glucosamine metabolism. V. Enzymatic synthesis of glucosamine 6-phosphate", J Biol Chem, 1960 May; . PMID 13827775. PDF online.
  4. ↑ International Union of Biochemistry and Molecular Biology
  5. ↑ Laverty S, Sandy JD, Celeste C, Vachon P, Marier JF, Plaas AH. "Synovial fluid levels and serum pharmacokinetics in a large animal model following treatment with oral glucosamine at clinically relevant doses," Arthritis Rheum, 2005 Jan; 52(1):181-91. PMID 15641100.
  6. ↑ Biggee BA, Blinn CM, McAlindon TE, Nuite M, Silbert JE. "Low levels of human serum glucosamine after ingestion of glucosamine sulphate relative to capability for peripheral effectiveness," Ann Rheum Dis. 2006 Feb; 65(2):222-6. PMID 16079170.
  7. ↑ [http://www.jimmunol.org/cgi/reprint/175/11/7202.pdf Glucosamine Abrogates the Acute Phase of Experimental Autoimmune Encephalomyelitis by Induction of Th2 Response
  8. ↑ The Health Professional’s Guide to Popular Dietary Supplements, 2nd Edition. Allison Sarubin Fragakis, MS, RD, The American Dietetic Association, 2003.

Enlaces externos

  • Rottapharm Group European patent-holder
  • General Glucosamine and Chondroitin Sulfate information from the Arthritis Foundation.
 
Este articulo se basa en el articulo Glucosamina publicado en la enciclopedia libre de Wikipedia. El contenido está disponible bajo los términos de la Licencia de GNU Free Documentation License. Véase también en Wikipedia para obtener una lista de autores.
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