Hidroquinona

  La hidroquinona o 1,4-dihidroxibenceno, es una sustancia de textura pulverulenta, aspecto cristalino y color blanco. Su fórmula molecular es C₆H₄(OH)₂. Su nombre sistemático es 1,4-bencenodiol, o p-dihidroxibenceno.

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Propiedades físicas

CAS: [123-31-9]

• Masa molecular: 110.11 u.m.a.
• Punto de fusión: 170.3 ºC
• Punto de ebullición: 285-287 ºC.
• Punto de inflamación: 165°C
• Temperatura de autoignición: 515°C
• Densidad relativa (agua = 1): 1.3
• Solubilidad en agua, g/100 ml a 15°C: 5.9
• Presión de vapor, Pa a 20°C: 0.12
• Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.8
• Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1
• Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.59

Soluble en 14 partes de agua, soluble en alcohol, eter, poco en benceno.

Síntesis

Se puede obtener por reducción de la quinona (p-benzoquinona) (E=0,699V) en presencia de reactivos como NaBH₄ y SnCl₄, en un proceso que transcurre en dos etapas (formándose una especie intermedia, la quinhidrona), y que puede ser reversible en presencia de sal de Fremy.

Otra manera de sintetizar hidroquinona, en el laboratorio, es a partir de benceno por reacción de sustitución aromática electrofílica.

Obtención y aplicaciones

Los sistemas oxidación-reducción hidroquinona-quinona tienen varias aplicaciones importantes:

• La hidroquinona es un revelador fotográfico esencial. La hidroquinona reduce al BrAg, activado por la luz, a Ag metálica, que ennegrece el negativo.
• Se usa como materia prima en la fabricación de multitud de colorantes.
• A nivel celular, actúa como un eslabón imprescindible en la fosforilación oxidativa de la mitocondria, ya que va a ser el puente de unión entre los nucleótidos reducidos y los citocromos, es decir, es el eslabón fundamental en el transporte molecular del hidrógeno para continuar con el transporte de los electrones del hidrógeno. Su papel como antioxidante celular es primordial y, últimamente, están cobrando bastante interés aquellos tratamientos con hidroquinona que tratan de paliar déficits amnésicos o de memoria.
• La hidroquinona es un agente blanqueador de la piel. Se usa para blanquear y aclarar áreas localizadas de piel oscurecida, ya que es un agente despigmentador débil, pero supuestamente seguro, que se usa típicamente en el tratamiento de la "hipermelanosis". También presenta otras aplicaciones como: agente artificial de bronceado o ingrediente fundamental en el revelado fotográfico. Los efectos secundarios que pueda provocar en la salud se encuentran circunscritos, fundamentalmente, en ese espectro de consumidores que procesan, usan o aplican, con frecuencia, esta sustancia.

Efectos sobre la salud

• La ingestión de cantidades moderadas de hidroquinona (tales como las contenidas en una o dos tazas de líquido para revelado fotográfico o en una crema para iluminar la piel) pueden causar zumbido o silbido en los oídos, náuseas, vahídos, sofocación, aumento de la velocidad de respiración, vómitos, palidez, contracción muscular, dolor de cabeza, dificultad para respirar, azuleo en la coloración de los dedos, delirio, y colapso. La orina de las personas expuestas a cantidades que sobrepasan los umbrales aconsejados por la Organización Mundial de la Salud, (OMS) presenta coloración verdosa o café verdosa. Para un adulto, la dosis oral letal está estimada en alrededor de un cuarto de líquido de revelado fotográfico o crema iluminadora de la piel (que suele contener entre 2 y 5 gramos de hidroquinona).
• Las partículas de polvo de hidroquinona producen en los ojos una inmediata irritación y pueden llegar a causar ulceración de la córnea. Las cantidades en el aire que pueden afectar a los ojos están limitas a un máximo de entre 10 y 30 mg/m³, depenciendo del grado de tolerancia y diversos factores de aspecto genético.
• Su contacto reiterado con la piel puede causar dermatitis.
• Una exposición prolongada puede producir decoloración en los párpados, manchas u opacidad prematura en el cristalino, y cambios en el color de las pupilas de los ojos. También se asocian síntomas de anemia y pérdida de la pigmentación de la piel, a una exposición crónica.
• Algunos estudios basados en pruebas de laboratorio indican que la hidroquinona puede ser un mutágeno.

La hidroquinona y el cáncer

La hidroquinona es un ingrediente de las cremas blanqueadoras que últimamente está dando que hablar en algunos países de Latinoamérica. Parece que todo se inició con un email procedente de un señor de México que acusaba a la crema “White Secret”, la cual contiene hidroquinona, de causarle cáncer a su esposa. Como ya se ha comentado, la hidroquinona se encuentra, con frecuencia, en las cremas blanqueadoras y otros cosméticos. Es importante reseñar que este compuesto es ligeramente diferente al usado en otros sectores industriales com el farmacéutico. Esta información es muy importante pues es fuente de controversia sobre el uso de la hidroquinona en el sector fotográfico.

¿Produce cáncer?

Una respuesta sencilla, es que no está comprobado. Se han realizado numerosos estudios, para determinar si es cancerígena, sin que se haya podido comprobar fehacientemente. Las supuestas evidencias de su acción carcinógena en animales son limitadas e inconclusa en seres humanos.

En EE. UU., la hidroquinona, en porcentajes iguales o menores al 2% se comercializa, en el mercado, sin restricciones comerciales, en cremas blanqueadoras, con el permiso de la Administración de Fármacos y Alimentos (FDA). En concentraciones mayores se expende con receta y supervisión medica. Normalmente, las cremas blanqueadoras son una combinación de ingredientes activos que incluyen hidroquinona y otros ingredientes adicionales como: la vitamina A, retinol u otros, para tratar problemas de pigmentación en la piel.

La Agencia de Protección del Medio Ambiente en EUA (EPA), no ha catalogado a la hidroquinona como agente carcinógeno al haber revisado los resultados de algunos estudios ya que, según este organismo, no hay pruebas concluyentes sobre sus efectos en seres humanos.

La Unión Europea, sin embargo, la ha catalogado como carcinógeno tipo 3, o sea, que no hay evidencias sobre sus efectos cancerígenos sobre seres humanos pero sí en animales. También la han clasificado como mutante tipo 3 (basándose en evidencias palpables de daño sobre el material genético de animales).

Precauciones

Las personas que están expuestas, en mayor grado, a los efectos perniciosos de la hidroquinona son aquellas que manipulan este producto con cierta asiduedad. Fundamentalmente las que trabajan en procesamiento fotográfico no digital. Estos operarios manipulan cantidades significativas de hidroquinona industrial y deben tomar las precauciones adecuadas para evitar posibles daños. La hidroquinona para procesamiento fotográfico puede usarse en polvo para preparar disoluciones o adquirirse directamente como disoluciones comerciales ya preparadas, de manera que se requieren tanto el uso de guantes protectores como de gafas de seguridad.

Mantener envase bien cerrado y protegido de la luz. Manejar con precaución. Evitar contacto con la piel y ojos. LD50 oral en ratas: 320 mg/Kg.

Referencias

• http://www2.udec.cl/sqrt/fich/HIDROQUINONA.html
• http://www.imagenmedica.com.mx/datos/modules.php?name=News&file=article&sid=316
• http://www.lindisima.com/piel2/hidroquinona.htm