Reacción de sustitución

Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo.

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Química orgánica

En química orgánica las sustituciones nucleófilas o electrófilas son muy importantes. Las reacciones de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la sustitución es un nucléofilo, un electrófilo o un radical libre o si el sustrato es alifático o aromático. El entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitución ayuda a predecir el producto resultante. Esto además permite optimizar una reacción respecto a variables como la temperatura o la elección del disolvente.

Halogenación radicalaria

• En alcanos:

RH + X₂ → RX + HX

Sustitución nucleófila

• Reacción S_N2:

Nu^- + CH₃X → NuCH₃ + X^-

• Reacción S_N1:

(CH₃)₃CX → (CH₃)₃C⁺ + X^- (Reacción de equilibrio)

(CH₃)₃C⁺ + Nu^- → (CH₃)₃CNu

• Adición-eliminación en derivados de ácidos carboxílicos (sustitución nucleófila acílica):

• Sustitución nucleófila aromática:

Sustitución electrófila aromática

Química inorgánica

En química inorgánica en los complejos de los metales de transición en disolución también se producen reacciones de sustitución de un ligando por otro:

M-X + Y → M-Y + X

Donde X es el grupo saliente e Y el grupo entrante. Si el grupo entrante desplaza una molécula de agua se conoce como anación o anionización, y si es al revés donde una molécula de agua desplaza a un ligando es una hidrólisis o acuatización.

Según su mecanismo las reacciones de sustitución de ligando pueden ser de tipo:

• Disociativo (D), donde se evidencia la existencia de un intermedio con un número de coordinación inferior al complejo inicial.

[ML_nX] → [ML_n] + X (Reacción de equilibrio)

[ML_n] + Y → [ML_nY]

• Asociativo (A), donde se comprueba que existe un intermedio con un número de coordinación superior al complejo inicial.

[ML_nX] + Y → [ML_nXY] → [ML_nY] + X

• Intercambio (I), donde no existe evidencia de intermedio. Se diferencia entre intercambio asociativo (I_a) o disociativo (I_d) según si la velocidad es muy o poco sensible al grupo entrante respectivamente.

Por tanto los dos primeros son mecanismos que tienen lugar en dos etapas y el segundo en una sola.

Bibliografía

• K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
• A.G. Sharpe (1993), Química Inorgánica, Barcelona: Editorial Reverté, S.A.. ISBN 84-291-7501-6.
• D.F. Shriver, P.W. Atkins, C.H. Langford (1998), Química Inorgánica, Barcelona: Editorial Reverté, S.A.. ISBN 84-291-7006-5.