El uracilo es una pirimidina, una de las cuatro bases nitrogenadas que forman parte del ARN y en el código genético se representa con la letra U. Su fórmula molecular es C4H4N2O2.[1] El uracilo reemplaza en el ARN a la timina que es una de las cuatro bases nitrogenadas que forman el ADN. Al igual que la timina, el uracilo siempre se empareja con la adenina mediante dos puentes de hidrógeno pero le falta el grupo metilo. Forma el nucleósido uridina (Urd) y el nucleótido uridilato (UMP). El uracilo fue descubierto originalmente en el año 1900. Fue asislado por hidrólisis del ácido nucléico de las levaduraa que se encontraron en ciertos órganos de los bovinos: timo y bazo, así como en el esperma de los arenques y el germen de trigo.[2] El uracilo es una molécula de estructura planar, unsaturada y que posee la habilidad de absorber sustancias[3] Conocimientos adicionales recomendados
PropiedadesSe encuentra en el ARN, haciendo par de bases con la adenina y siendo reeemplazada por la timina en el ADN. Metilación del uracilo produce thimina.[4] Resulta la aparición de la timina en el ADN para proteger y mejorar la eficiencia de la Replicación del ADN. El uracilo puede hacer de par de base con cualquiera de las bases dependiendo de como se dispone la molécula en la hélice, pero enseguisda hace par con la adenina debido a su grupo metilo que es repelido en una posición fija.[5]
El Uracilo, U, posee una variante tautomérica en forma de amida-iminol que se produce gracias a sus estructura resonante en los substituyentes del N y O. Debido a la inestabilidad de la molécula se presenta alguna propiedad de aromaticidad que es compensada en parte con la estabilidad del ciclo-amídico.[2] El keto tautómero es habitualmente la estructura lactam, mientras que el tautómero 'enol' es referido como la estructura lactim. Estas formas tautoméricas son predominantes ente un ambiente con pH igual a 7. La estructura lactam es la forma más común de uracilo. El uracilo se recicla a si mismo para formar nucleótidos haciendo una serie de reacciones fosforibosiltransferasas.[1] La degradación del uracilo produce substratos, aspartato, dióxido de carbono, y amoniaco.[1]
SintesisExisten muchas formas de sintetizar los uracilos en el laboratorio. La primera reacción fue la más simple de todas ellas, añadiendo agua a la citosina para producir uracilo y amoniaco.[1] La forma más común de producir uracilo es mediante la condensación del ácido maléico con urea en ácido sulfúrico fumante[2] tal y como se puede ver más abajo. El uracilo puede ser sintetizado por una doble descomposición del thiouracilo en ácido cloroacético en medio acuoso.[2]
La fotodehidrogenación del 5,6-diuracil, que hace ser sintetizado como beta-alanina reacciona con la urea, produciendo uracil.[6] Referencias
Véase tambiénEnlaces externos
Categoría: Pirimidinas |
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