Benzaldehído

  El benzaldehído (C₆H₅ - CHO) es un líquido incoloro de olor agradable a almendras amargas que se emplea en la fabricación de colorantes y perfumes. Se obtiene a partir del tolueno por oxidación parcial con dióxido de manganeso hidratado o por cloruración previa a cloruro de benzal (C₆H₅ - CHCl₂) e hidrólisis o mediando una síntesis a partir de benceno y monóxido de carbono con cloruro de aluminio anhídrido o CHI o CNH como catalizador. Es también componente de algunos frutos secos, tales como las almendras amargas, siendo el causante del sabor y olor tan característico de estos frutos. Es ligeramente soluble en agua, con la que reacciona lentamente, y miscible en isopropanol y aceites.

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Entre las características químicas del benzaldehído se encuentra su capacidad para oxidarse lentamente en presencia del aire, dando un compuesto químico de propiedades conservantes conocido como ácido benzoico (E-210). Dicho compuesto puede obtenerse al estar en contacto con álcalis, reacción conocida como la reacción de Cannizaro, obteniendo como producto el alcohol bencílico. Esto hace que sea utilizado como solvente de aceites, resinas, y de varios ésteres y éteres celulósicos.

Reactividad

Condensación aldólica: Negativa, al carecer de hidrógenos en posición alfa.

Oxidación-Reducción: puede reaccionar con oxidantes suaves tales como Reactivos de Felling y Tollens, dando las sales de cobre y plata, respectivamente, del ácido benzoico. También puede ser reducido a tolueno con zinc o aluminio. Esta alta reactividad hace que tenga que protegerse el grupo para evitar reacciones no deseadas

Reacciones de sustitución electrófila aromática: dado su alto poder desactivante, debido a su capacidad electroatractora, en dichas reacciones orienta mayoritariamente a posición 3.

Punto de Fusión: -26ºC

Punto de ebullición: 178ºC

Solubilidad 0.3g/100g agua

Densidad relativa: 1.05g a 20 ºC