Quinoleína

Las Quinoleínas son unos compuestos orgánicos heterocíclicos formados por la unión de un núcleo derivado del benceno y otro pirídico; además estos compuestos poseen un isómero denominado isoquinoleína. Estos compuestos provienen de la naftalina y sólo habría que cambiar un átomo de nitrógeno por un grupo CH.

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Historia

Es en 1834 cuando el profesor de química alemán Friedrich Friedlieb Runge, de Breslau, destila Alquitrán de hulla y obtiene una sustancia incolora, fragante y soluble en 16 partes de agua fría; pero este químico -descubridor de la manera de extraer el azúcar de la remolacha- no analiza este líquido ni le da interés. Ni siquiera le da nombre.

Tuvo que ser en 1837 cuando el francés Gerhardt, el gran organizador de la química orgánica, quien destilando quinina obtiene nuevamente la quinoleína, la cataloga y le da nombre. Descubre asimismo que esta sustancia era utilizada desde la antigüedad en el aceite de Dippel como remedio a las infecciones. De hecho este compuesto es denominado el antepasado de los antibióticos.

El descubrimiento de este compuesto supuso una auténtica revolución en el siglo XIX ya que con él podían tratarse numerosas infecciones dermatológicas, urinarias, ginecológicas e intestinales.

Actualmente se obtiene por síntesis química, siguiendo los procedimientos descritos por Skraup que consisten básicamente en oxidar con nitrobenceno una mezcla de ácido sulfúrico, glicerina y anilina.

Aplicaciones

Puesto este compuesto en manos de la farmacología, se extrae primero un polvo cristalino y blanco denominado tartrato de quinoleína que combate la fiebre y las infecciones; después el salicilato de quinoleína y el sulfosalicilato de quinoleína todos con las mismas propiedades beneficiosas. Posteriormente se descubren las propiedades antisépticas y antibióticas de la oxiquinoleína y de la ortoxiquinoleína. Y más tarde se descubrió la potencia de la cloroquina y la amodiaquina para el tratamiento de la malaria.

La quinoleína encuentra muchos compuestos derivados de gran utilidad entre los que cabe mención el quiniofón y la yodoclorhidroxiquina como amebicidas.

Desde finales del siglo XIX se extraen numerosos colorantes de la quinoleína entre los que cabe destacar el amarillo de quinoleína (v. código alimentario E-104) y el rojo de quinoleína, este último utilizado para obtener placas fotográficas ortocromáticas; también se obitenen las llamadas cianinas que son unos colorantes verdes y azules ampliamente explotados en la fotografía, la imprenta y la industria textil.

Datos técnicos

La fórmula básica de la quinoleína es C9H7N.