Síntesis malónica

La síntesis malónica es un tipo de síntesis utilizada en química orgánica para obtener derivados mono- o disustituidos del ácido acético.

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Mecanismo

El éster malónico 1, normalmente malonato de étilo, es desprotonado por una base fuerte, por ejemplo etóxido de sodio (EtONa), dando el carbanión estabilizado por resonancia 2. Éste (2) es un nucleófilo que puede ser alquilado por un haluro de alquilo en una reacción de sustitución nucleófila dando el producto intermedio 3. Una segunda alquilación aquí sería posible ya que todavía queda un hidrógeno ácido en la posición α dicarboxílica. Así pues un segundo equivalente de base y la posterior reacción con un segundo electrófilo, p.ej. otro haluro de alquilo, permitirían la introducción de un segundo sutituyente. El último paso es la hidrólisis y posterior descarboxilación que conducen al producto final 4.

Así pues el resultado final es como si hubiéramos alquilado directamente el ácido acético. Por tanto el malonato de étilo es un equivalente sintético del ácido acético.

Bibliografía

• K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.