Transposición de Beckmann

La transposición de Beckmann^[1] es una reacción donde se produce la transformación de una oxima en una amida mediante el tratamiento con un ácido fuerte concentrado, típicamente H₂SO₄.

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Esta reacción se emplea industrialmente en la transformación de la ciclohexanona oxima en caprolactama, a partir de la cual se obtiene el nylon-6.

Mecanismo

Primero se produce, en una reacción ácido-base, la protonación del grupo hidroxilo de la oxima, lo que lo convierte en un mejor grupo saliente. A continuación, de forma concertada, el grupo en la posición trans (o anti) migra a la vez que se produce la salida de la molécula de H₂O, a la que acaba desplazando, dando lugar al ion nitrilio intermedio. Éste sufre sobre el carbono electrófilo el ataque nucleófilo de una molécula de agua. El producto resultante, tras desprotonarse, acaba conduciendo por tautomería a la amida.

Referencias