Enamina



  Una enamina, en química orgánica, es un compuesto con estructura general R2C=CR-NR2.[1]

Conocimientos adicionales recomendados

Obtención

Una enamina es el producto que se forma de la condensación de un aldehído o cetona enolizables con una amina secundaria, a diferencia del amoniaco o las aminas primarias donde el producto es una imina. Esto es así debido a que una vez se produce la adición de la amina secundaria, la pérdida de agua tiene lugar por abstracción del protón del carbono en α al carbonilo.

R2CH-CHO + R'2NH \leftrightharpoons R2C=CH-NR'2 + H2O

El equilibrio se desplaza hacia enamina eliminando el H2O del medio mediante destilación azeotrópica o agentes deshidratantes.

Reactividad

Las enaminas pueden actuar como nucleófilos, de forma similar a un enolato, por ejemplo en reacciones de alquilación, en reacciones de tipo aldólica o en adiciones nucleófilas conjugadas. En estos casos de aplicación en síntesis se suelen usar aminas secundarias cíclicas, como por ejemplo la pirrolidina, para formar la enamina a partir del aldehído o cetona.

La enamina, en las iminas, también es la forma tautomérica minoritaria en el equilibrio tautomérico que se establece imina-enamina, análogo al ceto-enólico.

R2CH-CR=NR \leftrightharpoons R2C=CR-NHR

Referencias

  1. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/E02066.html.
 
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