Haluro de ácido

  Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.

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Si el acido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X).

Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombre reemplazando la terminación "oico" del acido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del ácido acético (CH₃-CO-) es el acetilo. El cloruro de acido derivado del acetico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.

Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilación (como la de Frieldel-Crafts).

El grupo hidroxilo del ácido sulfonico también puede ser reemplazado por un halogeno, dando lugar a un ácido halosulfonico. Por ej., el acido clorosulfonico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un atomo de cloro.

Preparación

Los metodos de laboratorio más comunes para la preparación de halogenuros de acilo incluyen la reacción del acido carboxilico con cloruro de tionilo (SOCl₂), pentacloruro de fósforo (PCl₅) o cloruro de oxalilo ((COCl)₂) para obtener el cloruro de acilo y con tribromuro de fósforo para el bromuro de acilo.

Reacciones

Los halogenuros de acido dan las típicas reacciones de sustitución nucleofilica de los derivados de acido.

1) Hidrolisis (conversion a acidos)

  R-COCl + H2O ----> R-COOH + HCl

2) Alcoholisis (conversion a esteres)

  R-COCl + R'-OH ----> R-COO-R' + HCl

3) Amonolisis/Aminolisis (conversion a amidas)

  R-COCl + NH3 ----> R-CONH2 + NH4+Cl-

4) Conversion a anhídridos de ácido

  R-COCl + R-COO-Na+ ----> (R-CO)2O + Na+Cl-

5) Conversion a cetonas

• 5a. Con reactivo de Gilman

  R-COCl + R'2CuLi ----> R-CO-R'

• 5b. Acilacion de Friedel-Crafts

  R-COCl + C6H6 -- AlCl3 --> C6H5-CO-R

6) Conversion a alcoholes terciarios

  R-COCl + R'-MgI ----> R-COH-R'2

7) Conversion a aldehidos

  R-COCl + [(CH3)-CO]3HAlLi ----> R-CHO