Quimioselectividad

En química orgánica, la quimioselectividad es la preferencia de un reactivo para reaccionar en particular con uno de entre dos o más grupos funcionales diferentes. Cuando se consiguen unas condiciones de reacción que permiten hacer reaccionar exclusivamente un grupo funcional de entre dos o más grupos funcionales distintos, sobre todo cuando estos son de características similares, se dice que la reacción es quimioselectiva.

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Por ejemplo, el NaBH₄ es capaz de reducir de forma quimioselectiva un grupo cetona a alcohol en presencia de un grupo éster dentro de la misma molécula sin afectar a este último, mientras que un reductor más potente como el LiAlH₄ reduciría ambos grupos a alcohol.

También se puede aplicar el término quimioselectividad cuando un grupo funcional en una molécula reacciona de forma selectiva o diferente frente a distintos reactivos o condiciones de reacción.

Referencias

• IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/C01051.html