Reducción de Clemmensen



La reducción de Clemmensen es una reacción química en la cual se reduce una cetona o un aldehído a un alcano usando amalgama de zinc y ácido clorhídrico. Debe su nombre al químico estadounidense Erik Christian Clemmensen.

Conocimientos adicionales recomendados

La reducción de Clemmensen es especialmente efectiva cuando se reducen aril-alquil cetonas. Con cetonas alifáticas o acíclicas, la reducción con zinc metálico es más efectiva.

El sustrato debe ser estable bajo la fuerte acidez del medio de reacción. Los sustratos sensibles a la acidez pueden reducirse mediante la reducción de Wolff-Kishner, donde se emplean condiciones muy básicas. Tras la reducción de Clemmensen, el carbono carbonílico pasa de una hibridación sp2 a una sp3. El oxígeno se pierde como agua.

Referencias

  • Vollhardt, Peter C.; Schore, Neil E. (1996), «Ataque electrófilo sobre derivados del benceno» W.H. Freeman and Co., Química Orgánica, 2ª edición, página 622.
 
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