SMILES

La nomenclatura SMILES (del inglés; Simplified Molecular Input Line Entry Specification), es una manera de representar la estructura química usando cadenas de caracteres alfanuméricos de tipo ASCII.

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Por ejemplo, La representación del ácido tartárico en SMILES es: [C@2H]([OH])([C@2H]([OH])[C](=[O])[O-])[C](=[O])[OH]

Ejemplo de moléculas de enlacs simples:

• C representa el metano (CH4)
• O representa el agua (H2O)
• CCO representa el etanol (CH3CH2OH)
• CC(C)C representa el 2-butano (CH3CH(CH3)CH3)

Enlaces dobles(=) y triples(#);

• O=C=O representa el dioxido de carbono (CO2)
• C#C representa el grupo acetileno (HC≡CH)
• CC(=O)O representa el ácido acético (CH3COOH)

Hidrocarburos cíclicos;

• C1CC1 representa al ciclopropano
• c1ccccc1 representa al benceno

Referencias

• Anderson, E., G.D. Veith, and D. Weininger. 1987. SMILES: A line notation and computerized interpreter for chemical structures. Report No. EPA/600/M-87/021. U.S. EPA, Environmental Research Laboratory-Duluth, Duluth, MN 55804
• Weininger, D. (1988), 'SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules', J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28, 31 - 36.
• Helson, HE (1999). Structure Diagram Generation In Rev. Comput. Chem. edited by Lipkowitz, K. B. and Boyd, D. B. Wiley-VCH, New York, pages 313-398.

Enlaces externos

• Tutorial sobre SMILES (en inglés)
• Página web capaz de generar gráficos en 2D a partir de una cadena SMILES
• Applet de edición de moléculas que generan cadenas SMILES
• Procesamiento de SMILES
• E-BABEL Conversión interactiva de moléculas en el WWW basado en OpenBabel