2,5-Dimetilfurano

El 2,5-dimetilfurano es un compuesto heterocíclico de fórmula C₆H₈O. Recientes avances han incrementado su atractivo como combustible biofuel.

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Producción

Recientes investigaciones han dado lugar a mejores métodos de producción que convierten la glucosa o fructosa en 2,5-dimetilfurano en un proceso catalítico de líquido de biomasa.

Potencial como biofuel

El DMF tiene numerosas utilidades como biofuel. Tiene una densidad de energía un 40% mayor que el etanol, lo cual hace que sea comparable a la gasolina. Es también químicamente estable y, siendo disuelto en agua, no produce contaminación atmosférica. La evaporación del dimetilfurano durante el proceso de producción requiere aproximadamente un tarcio menos de energía de la necesaria para hacer evaporar al etanol, aunque tiene un punto de ebullición mayor que el del etanol (78 ºC) (ver tabla adjunta).

La posibilidad de producir rápida y eficazmente dimetilfurano a partir de fructosa o glucosa puede favorecer que el dimetilfurano sea utilizado como biofuel una vez que se hayan realizado pruebas de seguridad. Actualmente el bioetanol y el biodiesel son los principales biofueles líquidos.

Otros usos

El 2,5-dimetilfurano actúa como limpiador de oxígeno, una propiedad que es utilizada para la determinación de oxígeno en aguas naturales. El mecanismo consiste en una reacción de Diels-Alder seguido de una hidrólisis y, por último, dando diacetileno y peróxido de hidrógeno como productos. Sin embargo, hoy en día se utiliza también 2-furilmetanol para el mismo propósito.

Se ha propuesto que este compuesto sea utilizado como un estándar interno para RMN gracias a sus propiedades intrínsecas. El espector de RMN del 2,5-dimetilfurano tiene dos singletes a un δ 2,2 y 5,8. Los singletes dan integraciones fiables, mientras que las posiciones de los picos no interfieren en la mayoría de los análisis. El compuesto tiene un punto de ebullición de 92 ºC, lo cual previene pérdidas evaporíticas; sin embargo, es fácilmente removible.

Toxicología

El 2,5-dimetilfurano (junto con la 2,5-hexanodiona y el 4,5-dihidroxi-2-hexanona) es uno de los principales metabolitos del hexano en humanos, que juega un papel importante en el mecanismo de neutoxicidad del hexano.

El 2,5-dimetilfurano ha sido identificado como uno de los componentes de los cigarrillos con baja cilatoxicidad. Su concentración sanguínea puede ser usada como biomarcador para el tabaquismo.

Papel en la industria alimentaria

El 2,5-dimetilfurano se puede formar por la degradación térmica de azúcares, y se ha identificado en cantidades vestigiales como componente de azúcares caramelizados.