AD-mix



AD-mix en química orgánica es una mezcla comercial de reactivos que permite la syn-dihidroxilación asimétrica de alquenos por medio de una reacción SAE. Existen dos clases de AD-mix: "AD-mix α" y "AD-mix β".[1] La mezcla α ataca por la parte de abajo a un alqueno en el que los grupos más grandes están en trans, la mezcla β reacciona por la parte superior del alqueno.

(IMAGEN)

Las mezclas contienen:

  • Osmato potásico K2OsO2(OH)4 como fuente de Tetraóxido de osmio
  • Ferrocianuro potásico K3Fe(CN)6, el cual es el reoxidante en el ciclo catalítico
  • Carbonato potásico
  • Ligandos quirales que seleccionan la quiralidad del producto, fomentando con su geometría el ataque por un sólo lado de la molécula:
En el AD-mix α, el ligando quiral es el (DHQ)2PHAL (arriba), que es el aducto de ftalazina con dihidroquinina.
En el AD-mix β, el ligando quiral es el (DHQD)2PHAL, que es el aducto de ftalazina con dihidroquinidina.

Véase también

References

  1.   Sharpless, K. B., et al. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768-2771. (DOI 10.1021/jo00036a003)

Enlaces externos

  • Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Alkenes en la página web del Imperial College de Londres Link
 
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