Ácido acetilsalicílico



Ácido acetilsalicílico

Aviso médico

Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico
Identificadores
Número CAS 50-78-2
Código ATC B01AC06
PubChem 2244
DrugBank APRD00264
Datos químicos
Fórmula C6H4(OCOCH3)COOH
Peso mol. 180,16 uma
Sinónimos Ácido acetilsalicílico, Ácido o-acetilsalicílico, Acetilsalicilato, Ácido 2-acetoxibenzoico
Datos físicos
Densidad 1.40 g/cm³
P. fusión 138 °C (280 °F)
Punto de ebullición 140 °C (284 °F)
Solubilidad en agua 1 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad Rápida y completa
Unión proteica 99.6 %
Metabolismo hepático
Vida media 300-650mg: 3.1-3.2 horas;
Dosis 1 g:5 horas;
Dosis 2 g:9 horas
Excreción Renal
Consideraciones terapéuticas
Cat. embarazo

C(AU) C(Estados Unidos)

Estado legal

Unscheduled(AU)


?(UK) OTC(Estados Unidos)

Vías adm. Oral

El ácido acetilsalicílico o AAS es un antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgésico, antipirético, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio. Aspirina es el nombre comercial acuñado por laboratorios Bayer para el fármaco. En muchos países sigue siendo una marca registrada de esa empresa, sin embargo, en otros como Estados Unidos, aspirin pasó a ser el nombre genérico de la sustancia.

Tabla de contenidos

Historia

Fue sintetizado por primera vez por Charles Frédéric Gerhardt en 1853. Fue sintetizado con gran pureza en el año 1897 por el químico alemán Felix Hoffmann, de la casa Bayer, siguiendo experimentos anteriores.

Sus propiedades terapéuticas como analgésico y antiinflamatorio fueron descritas en 1899 por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser.

Es el primer fármaco del grupo de antiinflamatorios no esteroideos, AINE.

En 1971, el farmacólogo británico John Robert Vane, entonces empleado del Royal College of Surgeons de Londres, pudo demostrar que el AAS suprime la producción de prostaglandinas y tromboxanos.[1]

Este analgésico salió al mercado por primera vez en 1899. A día de hoy el 85% de la producción mundial de ácido acetil salicílico se realiza en Langreo, España, en una planta química. Desde allí se envía a diferentes partes del mundo donde se preparan los comprimidos y diferentes formas farmacéuticas en las que se vende Aspirina. [2]

Síntesis


Se protona el oxigeno para obtener un electrófilo mas fuerte.

Farmacocinética

Vías de administración

Se usa principalmente vía oral, aunque también existe para uso rectal. Tambien puede ser por vía intravenosa.

Absorción

Se absorbe rápidamente por el tracto digestivo, se afecta por las concentraciones intragástricas y el pH.

Metabolismo

La aspirina se hidroliza parcialmente a ácido salicílico durante el primer paso a través del hígado. La aspirina y otros medicamentos antiinflamatorios no esteroidales funcionan mediante el bloqueo de las enzimas de ciclooxigenasa (COX) que realizan la síntesis corporal de un grupo de sustancias llamadas prostaglandinas. La enzima tiene dos formas, COX-1, que realiza la producción fisiológica normal de las prostaglandinas, y COX-2, que medía entre la respuesta corporal a la artritis y otras condiciones inflamatorias. Desafortunadamente, la aspirina bloquea ambas enzimas con lo que bloquea no solo la respuesta a la inflamación, sino también varias funciones protectoras, incluido el mecanismo de control para producción de ácido gástrico.

Distribución

Su distribución se da en todos los órganos.

Este farmaco se administra por via oral, y se metaboliza por el hígado. Luego pasa ser distribuido al torrente sanguineo, y es asimilado por los diferentes órganos del cuerpo. Su excreción se da a traves de la orina y en minimas cantidades por las heces.

Mecanismo de Acción

Los mecanismos biológicos para la producción de la inflamación, dolor o fiebre son muy similares. En ellos, intervienen una serie de sustancias que tienen un final común. En la zona de la lesión se generan unas sustancias conocidas con el nombre de prostaglandinas. Se las podría llamar también "mensajeros del dolor". Estas sustancias informan al sistema nervioso central de la agresión y se ponen en marcha los mecanismos biológicos de la inflamación, el dolor o la fiebre. El ácido acetilsalicílico actúa interrumpiendo estos mecanismos, impidiendo la producción de las prostaglandinas, por lo que no hay "mensajeros del dolor". Así, gracias a la utilización de la aspirina, se restablece la temperatura normal del organismo y se alivia el dolor.

Reacciones y riesgos

En ciertas ocasiones, un ligero sangrado gastrointestinal, pero con el tiempo, puede producir un déficit de hierro. Su consumo prolongado puede producir también úlceras gástricas. En su forma comercial, no se debe administrar en niños menores de 12 años que padezcan gripe o varicela (debe usarse paracetamol); y/o 'revolver' con otros salicilatos, ya que puede conducir al Síndrome de Reye, enfermedad rara, pero muy grave.

Su ingesta abusiva produce "Nefritis", que son los procesos inflamatorios y/o disfuncionales del riñón.

Aunque también en Gran Bretaña y Estados Unidos, se han llevado estudios en los que resulta benéfico para el sano crecimiento del feto en el útero, reducir cáncer rectal y de colon, evitar coágulos potencialmente mortales en los vasos sanguíneos tras determinadas cirugías y reducir la ceguera por la diabetes, enlentecer la formación de cataratas y retrasar ciertas manifestaciones de envejecimiento del cutis.

Notas

  1. Inhibition of prostaglandin synthesis as a mechanism of action for aspirin-like drugs. John Robert Vane. Nature - New Biology. 1971(231.25:232-5)
  2. El 85% de la fabricación de Aspirina se hace en Asturias.

Bibliografía

  • www.aspirina.com

Véase también

Enlaces externos

  • Aspirina.com, de Bayer
  • Documento FDA sobre Aspirina
 
Este articulo se basa en el articulo Ácido_acetilsalicílico publicado en la enciclopedia libre de Wikipedia. El contenido está disponible bajo los términos de la Licencia de GNU Free Documentation License. Véase también en Wikipedia para obtener una lista de autores.
Su navegador no está actualizado. Microsoft Internet Explorer 6.0 no es compatible con algunas de las funciones de Chemie.DE.