Buteno

Buteno (antiguamente butileno) es un alqueno,es el nombre de los isómeros de olefina con la fórmula C₄H₈. Fue encontrado por primera vez en 1825 por Michael Faraday en el aceite de gas.

Concretamente existen 4 isómeros:

• El 1-buteno H₂C=CH–CH₂–CH₃
• El cis- y el trans-2-buteno H₃C–CH=CH–CH₃ que se difenecien en que en el isómero cis los grupos metilo apuntan en la misma dirección mientras que en el isómero trans apuntan en direcciones opuestas (no olvidemos que los dos átomos del doble enlace y sus 4 sustituyentes están en el mismo plano).
• El iso-buteno o más correctamente 2-metilpropeno H₂C=C(CH₃)₂

Los 4 isómeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama amarilla y pueden formar mezclas explosivas con el aire. Bajo presión pueden ser licuados.

Reaccionan fácilmente con el bromo elemental o disoluciones ácidas de permanganato de potasio (KMnO₄). Se obtienen en reacciones de cracking a partir del petróleo.

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Datos fisicoquímicos en común

• Fórmula: C₄H₈
• Masa molecular: 56,11 g/mol
• Límites de explosividad: 1,6 - 10 % Vol en aire.

A continuación se concretarán los datos relevantes de cada uno de ellos por separado:

El 1-buteno

Datos fisicoquímicos

• Fórmula: H₂C=CH–CH₂–CH₃
• Punto de fusión: –185,3 ºC
• Punto de ebullición: –6,26 ºC
• Solubilidad en agua: 200 g/l
• Nº CAS: 00106-98-9

Síntesis

A parte de por termólisis del petróleo se puede obtener el 1-Buteno por reacción de etileno con tris-etilaluminio a aproximadamente 100 ºC y 100 bar. (Síntesis de 1-alquenos según Mülheimer). La reacción se parece a la síntesis del polietileno en catalizadores de Ziegler-Nata.

Aplicaciones

El principal uso es la síntesis del butadieno para el caucho artificial.

Además es producto de partida en la síntesis del 2-butanol por adición de agua en presencia de ácido.

El cis-2-buteno

Datos fisicoquímicos

• Fórmula: H₃C–CH=CH-CH₃
• Punto de fusión: –138,9 ºC
• Punto de ebullición: 3,73 ºC
• Solubilidad en agua: 5 g/l
• Nº CAS: 00590-18-1

Síntesis

Los 2-butenos se pueden obtener por metátesis en presencia de un catalizador a partir de propeno:

2 H₃C–CH=CH₂ → H₃C–CH=CH–CH₃ + H₂C=CH₂

además de por pirólisis del petróleo.

La reacción de eliminación a partir del 2-butanol suele dar mezclas de productos que contienen también los 2-butenos.

Datos de interés

El trans-buteno es 5,4 kJ/mol más estable que el cis-buteno debido a la repulsión estérica de los grupos metilo. En espectroscopía de infrarrojos el isómero trans tiene una banda de absorción en la zona de 960 - 970 cm^–1, no presente en la forma cis.

La barrera de interconversión entre las dos formas es del orden de 250 kJ/mol. Por lo tanto no se interconvierten a temperatura normal.

Aplicaciones

Tras halogenación con cloro y doble eliminación de HCl se obtiene butadieno que se utiliza en la síntesis de caucho artificial.

Como los demás butenos también puede ser polimerizado directamente.

El trans-2-buteno

Datos fisicoquímicos

• Fórmula: H₃C–CH=(CH₃)H
• Punto de fusión: –105,5 ºC
• Punto de ebullición: 0,96 ºC
• Solubilidad en agua: 5 g/l
• Nº CAS: 00624-64-6

(Síntesis y aplicaciones como el isómero cis)

El iso-buteno

Datos fisicoquímicos

• Fórmula: H₃C–CH=(CH₃)H
• Punto de fusión: –140,4 ºC
• Punto de ebullición: –6,9 ºC
• Solubilidad en agua: ? g/l
• Nº CAS: 115-11-7

Síntesis

Industrialmente se obtiene de los gases de pirólisis del petróleo.

En el laboratorio se puede obtener, por ejemplo, por reacción de eliminación

Reactividad y aplicaciones

Por adición "Markovnikov" (por ejemplo, en un medio ácido) el iso-buteno da derivados con grupos 2(-2-metilpropil) (= terc-butil). Así la adición de agua en presencia de ácido sulfúrico da terc-butanol y la adición de alcoholes da terc-butiléteres. Estos últimos han ganado importancia como aditivos a la gasolina ya que aumentan en número de octano del combustible.

Con monóxido de carbono en presencia de ácido sulfúrico da el ácido piválico ((H₃C)₃C–CO₂H).