Fenantreno



El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos, como la muestra la fórmula del costado.

Conocimientos adicionales recomendados

El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en humo del cigarrillo, y es un conocido irritativo, fotosensibilizando la piel a la luz.

Química

Una clásica síntesis del fenantreno es la Síntesis Bardhan-Sengupta del Fenantreno (1932).[1] En la 2ª etapa de esta reacción 9,10-dihidrofenantreno es oxidada con selenio elemental.

Las reacciones del fenantreno ocurren en las posiciones 9 y 10. Algunas reacciones básicas:

  • Oxidación orgánica a fenantrenequinona con ácido crómico[2]
  • Reducción orgánica a 9,10-dihidrofenantreno con gas hidrógeno y níquel[3]
  • Halogenación electrofílica a 9-bromofenantreno con bromuro[4]
  • Sulfonación aromática a 2 y 3-ácidos fenantrenesulfonicos con ácido sulfúrico[5]
  • Ozonólisis a difenilaldeído[6]

Formas canónicas del fenantreno

Tiene cinco estructuras de resonancia, dos de las cuales son:



Referencias

  1. chempensoftware.com Link
  2. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
  3. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
  4. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
  5. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
  6. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.
 
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