Mesilato



  En química, un mesilato es cualquier sal o éster del ácido metanosulfónico (CH3SO3H). Así pues, es el nombre trivial, de uso habitual, del grupo metanosulfonato (CH3SO3−).

Conocimientos adicionales recomendados

En sales el mesilato está presente en la forma del anión CH3SO3. En cambio, los éster de mesilato (o mesilatos) son un grupo de compuestos orgánicos con la estructura general CH3−SO2−O−R, donde R es un sustituyente orgánico.

El anión mesilato es un grupo saliente excelente en reacciones de sustitución nucleófila.

Mesilo (abreviado Ms) es el término usado para referirse al grupo metilsulfonilo (CH3SO2−).

Síntesis

Los mesilatos se preparan directamente a partir de la reacción entre el correspondiente alcohol, (orden de reactividad: primario > secundario, con terciarios no va bien), y cloruro de mesilo, en presencia de una base, habitualmente una amina como la trietilamina o la piridina, que neutraliza el HCl que se forma.

R−OH + CH3−SO2−Cl → CH3−SO2−O−R + HCl

Bibliografía

  • K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
  • W.R. Peterson (1996), Formulación y nomenclatura química orgánica, Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0.
 
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