Antocianina



  La antocianina o antocianidina (del griego ἀνθός (anthos): ‘flor’ + κυανός (kyáneos): ‘azul’) pertenece al grupo de los bioflavonoides y es un pigmento rojo azulado que protege a las plantas, sus flores y sus frutas contra la luz ultravioleta (UV) y —por su propiedad antioxidante— evita la producción de radicales libres.

Conocimientos adicionales recomendados

El término antocianina fue propuesto por Marquart en 1835 para describir el pigmento azul de la col lombarda (Brassica oleracea). Actualmente las antocianinas engloban a los pigmentos rojos, violetas y azules de las plantas. En el caso concreto de las antocianinas se produce el efecto batocrómico, que consiste en que al cambiar la acidez, es decir el pH, se pasa del rojo anaranjado en condiciones ácidas, como el de la pelargonidina (R, R’=H), al rojo intenso-violeta de la cianidina (R=OH, R´= H) en condiciones neutras, y al rojo púrpura-azul de la delfinidina (R, R’=OH), en condiciones alcalinas. Willstätter fue el primero en describir el cambio de color de las antocianinas.

Un factor que contribuye a la variedad de colores en flores, hojas y frutas es la coexistencia de varias antocianinas en un mismo tejido, por ejemplo en las flores de la malva real (Althaea rosea) podemos encontrar malvidina (R, R´= OCH3) y delfinidina.

Cuadro resumen de las antocianinas más importantes:

Antocianinas R R'
Cianidina OH H
Peonidina OCH3 H
Delfinidina OH OH
Petunidina OCH3 OH
Malvidina OCH3 OCH3
Pelargonidina H H

Las antocianinas, además de en las flores también pueden encontrarse en las hojas, haciendo que muestren un color rojizo. Esta coloración puede deberse a un mecanismo de defensa, a estimular la polinización o bien a una degradación de la clorofila.[1]

Que las hojas muestren un color rojo bien diferenciado ocurre en muchas especies, tales como: Amherstia, Andira, Bombax, Brownea, Calophyllum, Cecropia, Ceiba, Cinnamomum, Coccoloba, Diospyrus, Eugenia, Gustavia, Lophira, Mangifera, Mesua, Pachira, Persea, Saraca, Triplaris.

También vemos altas concentraciones de antocianinas en la Acalypha, aunque también podemos encontrarlas en muchas especies de la familia Araceae y, por supuesto, en las espectaculares familias Bromeliaceae, Marantaceae, Liliaceae, Euphorbiaceae, que atraen a los polinizadores a sus flores.

En algunos árboles, como el arce rojo Americano (Acer rubrum) o el roble escarlata (Quercus coccinea), los flavonoles incoloros se convierten en antocianinas rojas cuando la clorofila de sus hojas se degrada.

En otoño, cuando la clorofila se descompone, los flavonoides incoloros se ven privados del átomo de oxigeno unido al anillo central, lo que los convierte en antocianinas, dando colores brillantes. Esta transformación química que consiste sólo en la pérdida de un átomo de oxígeno es la responsable de nuestra percepción de los colores del otoño.

Las antocianinas que aparecen en el otoño probablemente son las que protegen a las hojas del efecto de los rayos UV del Sol. Se especula que esta protección de las hojas aumenta su efectividad para transportar nutrientes durante su senescencia.[2]

Las hojas jóvenes de muchas plantas del bosque tropical tienen coloraciones rojizas o verde rojizo, debido a pigmentos antociánicos. Se ha sugerido que tales pigmentos pueden proteger a la hoja contra la luz ultravioleta, aunque otros autores piensan que, como estos colores se asemejan a los de hojas secas o muertas, podrían servir de protección contra los depredadores, ya que los herbívoros descartarían estas hojas y se alimentarían de otras plantas, sin embargo otros, suponen que la antocianina juega un papel triple: como favorecedor de la fotosíntesis, como protector contra la depredación y como precursor de la lignina.

No hay que confundir las antocianinas con los carotenoides, que también le dan color a las flores y hojas, aunque a diferencia de las antocianinas, no son solubles en agua, sino que al igual que las clorofilas, están adosados a las proteínas de los cloroplastos. Los carotenoides dan colores rojo-anaranjados o amarillos, mientras que las antocianinas dan un abanico inmenso de colores: la malvidina da color purpúreo, las flavonas dan marfil o amarillo, muy frecuente las hojas de Agave, Erythrina indica, Pandanus, Sanseviera; la delfinidina, azul; la cianidina, violeta; la pelargonidina, rojo y salmón como en Pelargonium, Dahlia, o Papaver.[3]

Presencia

Se encuentra en muchas frutas oscuras (como la frambuesa azul y negra, zarzamora, cereza, mora azul, uva azul y negra) y otras verduras. Según el pH su color está dado por los grupos hidroxilos de los anillos fenólicos y el benzapirilio, estando comúnmente en combinaciones 3-5-7, a pH menor a 5 toma coloraciones rojizas a pH básico toma coloración púrpura.

Según estudios de la Universidad del Estado de Ohio (EE. UU.), la antocianina juega un rol importante en la prevención de la degeneración de células de órganos en mamíferos y humanos. En combinación con el ácido elágico desarrolla una potencia preventiva contra ciertos tipos de cánceres. Su estabilidad está determinada por el grado de oxidación, la temperatura, fuerza iónica, pH de la fruta, interacción con radicales y moléculas complejas, siendo este pigmento uno de los más lábiles en la industria.

Antocianidina R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
Aurantinidina -H -OH -H -OH -OH -OH -OH
Cianidina -OH -OH -H -OH -OH -H -OH
Delfinidina -OH -OH -OH -OH -OH -H -OH
Europinidina -OCH3 -OH -OH -OH -OCH3 -H -OH
Luteolinidina -OH -OH -H -H -OH -H -OH
Pelargonidina -H -OH -H -OH -OH -H -OH
Malvidina -OCH3 -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH
Peonidina -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OH
Petunidina -OH -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH
Rosinidina -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OCH3

Enlaces externos

  • Patente frambuesas
  • Frambuesa azul mexicana

Antocianina contra cancer(Oxford University)[1]

 
Este articulo se basa en el articulo Antocianina publicado en la enciclopedia libre de Wikipedia. El contenido está disponible bajo los términos de la Licencia de GNU Free Documentation License. Véase también en Wikipedia para obtener una lista de autores.
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