Benzocaína




Benzocaína
Aviso médico

Nomenclatura IUPAC:

4-Aminobenzoato de etilo

Número CAS
94-09-7
Código ATC
N01 BA05
Fórmula química C9H11NO2
Peso molecular 165.19 g/mol
Biodisponibilidad Variable (tópica)
Metabolismo Hepático
Excreción Renal
Embarazo Categoría C

La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es el éster etílico del ácido p-aminobenzoico (PABA). Es un anestésico local, empleado como calmante del dolor. Actúa bloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio.

Se absorbe en forma rápida a través de las mucosas. El comienzo de la acción se evidencia casi instantáneamente, y se prolonga por 15 a 20 minutos. Si se absorben cantidades importantes a través de la mucosa, las acciones en el nivel del SNC pueden producir estimulación o depresión. Las acciones sobre el sistema cardiovascular producen depresión de la excitabilidad y conducción cardíaca.

La benzocaína es hidrolizada por las colinesterasas plasmáticas y, en un grado mucho menor, por las colinesterasas hepáticas, a metabolitos que contienen PABA. Se elimina principalmente por metabolismo, seguido de la excreción renal de los metabolitos.

Está habitualmente indicada para la anestesia local previa de un examen, endoscopia o manipulación con instrumentos u otras exploraciones de esófago, laringe, intervenciones dentales y cirugía oral.

Síntesis

Se obtiene por esterificación a partir del ácido p-aminobenzoico (PABA); de forma esquemática:

ácido p-aminobenzoico + etanol + ácido (catalizador) → benzocaína

También se puede sintetizar por reducción del correspondiente nitrobenzoato.

Utilizado en algunos preservativos con el fin de prolongar el acto sexual.

Uno de sus usos comunes es el anestesiar localmente las heridas bucales, como fuegos, aftas, etc.

Véase también

Enlaces externos

  • En MedlinePlus puedes encontrar más información sobre Benzocaína
  • En Medline puedes encontrar más información sobre Benzocaína (en inglés)
  Este articulo se basa en el articulo Benzocaína publicado en la enciclopedia libre de Wikipedia. El contenido está disponible bajo los términos de la Licencia de GNU Free Documentation License. Véase también en Wikipedia para obtener una lista de autores.
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