Nitroderivado

Los nitroderivados (o nitrocompuestos o compuestos nitro) son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO₂). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta.

Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico sobre la molécula orgánica correspondiente. Algunos ejemplos de este tipo de compuestos son el 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), el 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) y el 2,4,6-trinitroresorcinol (ácido estífnico).

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Preparación

En síntesis orgánica existen varios métodos para preparar compuestos nitro.

Compuestos nitro alifáticos

• El nitrometano se adiciona a aldehídos en una adición 1,2 en la reacción nitroaldólica.
• El nitrometano se adiciona a compuestos carbonílicos alfa-beta insaturados en la adición 1,4 de la reacción de Michael actuando como un "dador" de Michael.
• El nitroetileno es un "aceptor" de Michael en la reacción de Michael con compuestos enolato.
• En reacciones de sustitución nucleófila sobre haluro de alquilo mediante nitrito de sodio (NaNO₂) se obtienen nitroalcanos.

Compuestos nitro aromáticos

• En una sustitución electrófila aromática el ácido nítrico reacciona con compuestos aromáticos en lo que se conoce como nitración.
• Un método clásico partiendo de fenoles halogenados es la nitración de Zinke.

Reacciones

Los compuestos nitro participan en varias reacciones orgánicas.

Compuestos nitro alifáticos

• Los compuestos nitro alifáticos son reducidos a aminas con hierro y ácido clorhídrico.
• Conversión de los compuestos nitro a aldehídos o cetonas mediante la reacción de Nef.

Compuestos nitro aromáticos

• La reducción de compuestos nitro aromáticos con hidrógeno sobre un catalizador de paladio/carbono conduce a anilinas.
• La presencia de grupos nitro facilita las susticiones nucleófilas aromáticas.

Bibliografía

• K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
• W.R. Peterson (1996), Formulación y nomenclatura química orgánica, Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0.