Reactivo de Grignard

Los Reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica. Involucran la reacción de un haluro de alquilmagnesio o arilmagnesio (RMgX) con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio Nobel de Química en 1912.

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La reacción de Grignard generalizada:

donde R = grupo orgánico. Por tener un pKa elevado (apróx. 50), las reacciones de Grignard son irreversibles (unidireccionales).

Síntesis

Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un grupo alquilo o arilo halogenado al reaccionar con Magnesio en presencia de un éter anhídrido (seco):

RBr + Mg → RMgBr

Por ejemplo:

CH₃CH₂Br + Mg → CH₃CH₂MgBr

Un reactivo de Grignard es un compuesto organometalico, ejemplo:

• CH3-Li
• CH3-CH2-Zn-CH2-CH3

Fórmula general

R-Mg-X

Donde R=a porción de C y H y X=halogeno

Preparación de un reactivo de Grignard

R-X + Mg ------> R-MgX

Método experimental general:

Para que esta reacción tenga éxito tanto los reactivos como el material utilizado deben estar completamente secos y trabajar en atmósfera inerte. Sobre un matraz se coloca magnesio en forma de virutas o limaduras y se cubre con unos pocos mililitros del disolvente (dietil éter o tetrahidrofurano, generalmente). Se añade una pequeña cantidad de activante (usualmente dibromoetano) y una vez activada la superficie del magnesio, mediante la aplicación de calor, se comienza a adicionar disolución del compuesto halogenado correspondiente previamente disuelto. Suele ser necesario calentar hasta que la reacción finaliza. Por último sólo es necesario filtrar la disolución (siempre bajo atmósfera inerte).

Para que tenga cierta estabilidar el reactivo de Grignard debe encontrarse solvatado.

Véase también

• Compuestos organometálicos
• Compuestos organolíticos
• Compuestos organocúpricos