Reacción de sustitución



Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo.

Conocimientos adicionales recomendados

Tabla de contenidos

Química orgánica

En química orgánica las sustituciones nucleófilas o electrófilas son muy importantes. Las reacciones de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la sustitución es un nucléofilo, un electrófilo o un radical libre o si el sustrato es alifático o aromático. El entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitución ayuda a predecir el producto resultante. Esto además permite optimizar una reacción respecto a variables como la temperatura o la elección del disolvente.

Halogenación radicalaria

RH + X2 → RX + HX

Sustitución nucleófila

  • Reacción SN2:
Nu- + CH3X → NuCH3 + X-
  • Reacción SN1:
(CH3)3CX → (CH3)3C+ + X- (Reacción de equilibrio)
(CH3)3C+ + Nu- → (CH3)3CNu

Sustitución electrófila aromática

Química inorgánica

En química inorgánica en los complejos de los metales de transición en disolución también se producen reacciones de sustitución de un ligando por otro:

M-X + Y → M-Y + X

Donde X es el grupo saliente e Y el grupo entrante. Si el grupo entrante desplaza una molécula de agua se conoce como anación o anionización, y si es al revés donde una molécula de agua desplaza a un ligando es una hidrólisis o acuatización.

Según su mecanismo las reacciones de sustitución de ligando pueden ser de tipo:

[MLnX] → [MLn] + X (Reacción de equilibrio)
[MLn] + Y → [MLnY]
  • Asociativo (A), donde se comprueba que existe un intermedio con un número de coordinación superior al complejo inicial.
[MLnX] + Y → [MLnXY] → [MLnY] + X
  • Intercambio (I), donde no existe evidencia de intermedio. Se diferencia entre intercambio asociativo (Ia) o disociativo (Id) según si la velocidad es muy o poco sensible al grupo entrante respectivamente.

Por tanto los dos primeros son mecanismos que tienen lugar en dos etapas y el segundo en una sola.

Bibliografía

  • K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
  • A.G. Sharpe (1993), Química Inorgánica, Barcelona: Editorial Reverté, S.A.. ISBN 84-291-7501-6.
  • D.F. Shriver, P.W. Atkins, C.H. Langford (1998), Química Inorgánica, Barcelona: Editorial Reverté, S.A.. ISBN 84-291-7006-5.
 
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