Tioéter



Un 'tioéter (similar a sulfuro) es un grupo funcional en química orgánica que tiene la estructura R1-S-R2 como se muestra en la derecha. Como muchos otros compuestos que contienen azufre, los tioéteres volátiles tienen olores característicos desagradables.[1]

Conocimientos adicionales recomendados

Un tioéter es similar a un éter, excepto que un tioéter contiene un átomo de azufre en vez de un átomo de oxígeno. Debido a que el oxígeno y el azufre pertenecen al grupo de los calcógenos en la tabla periódica, las propiedades químicas de los éteres y tioéteres tienen algunos puntos en común. Este grupo funcional es importante en biología, en especial en el aminoácido metionina y el cofactor biotina.

Preparación

  • Los tioéteres suelen prepararse por la alquilación de los tioles:
R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr

Tales reacciones se aceleran en presencia de una base, la que convierte al tiol en un tiolato, mucho más nucleofílico.

  • Un método alternativo de síntesis incluye la adición de tiol a un alqueno, típicamente catalizada por radicales libres:
R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'
  • Los tioéteres también pueden ser preparados vía el rearreglo de Pummerer.

Reacciones

  • Mientras que los éteres son generalmente estables, los tioéteres (R-S-R) se oxidan fácilmente a sulfóxidos (R-S(=O)-R), los que pueden ser oxidados más aún a sulfonas (R-S(=O)2-R). Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo puede ser oxidado como sigue:
S(CH3)2 + O → OS(CH3)2
OS(CH3)2 + O → O2S(CH3)2

Los oxidantes típicos incluyen a los peróxidos.

References

  1. R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
 
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