Científicos del CSIC elaboran una escala universal de aromaticidad molecular

23.12.2011: La aromaticidad es una propiedad de las moléculas empleada para entender sus comportamientos biológicos o tecnológicos, y depende de cómo están unidos los átomos dentro de las moléculas y de cómo están distribuidos los electrones. Un grupo de investigadores del Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) y la Universidad Complutense de Madrid ha elaborado una escala universal de aromaticidad que permite establecer relaciones entre la estructura y la función de las moléculas. El objetivo de este estudio, que ocupa la portada del último número de la revista Physical Chemistry Chemical Physics, es obtener datos cuantitativos para introducir mejoras en el diseño de materiales.

“Las moléculas pueden ser aromáticas, no aromáticas y antiaromáticas. La pertenencia a cada uno de los grupos depende de la movilidad de los electrones. Si en una molécula existen varios enlaces dobles de átomos en posiciones contiguas, los electrones que están más alejados de los núcleos atómicos tienen mayor movilidad y se dice que están deslocalizados. Cuando una molécula posee una combinación de un cierto número de electrones deslocalizados en un circuito cerrado de átomos, decimos que es aromática”, explica el investigador del CSIC Bernardo Herradón, del Instituto de Química Orgánica General.

La aromaticidad se manifiesta a través de diversas propiedades: electrónicas, magnéticas, energéticas y estructurales; y cada propiedad físico-química da una escala diferente. “Esta situación crea un problema porque hasta ahora no había una escala única o universal de aromaticidad”, comenta Herradón.

Redes neuronales

Para crear una escala universal, el equipo investigador ha desarrollado un método que tiene en cuenta simultáneamente las propiedades magnéticas, energéticas y estructurales de la aromaticidad, que combina y analiza mediante redes neuronales no supervisadas. “Las redes neuronales son herramientas computacionales que imitan el funcionamiento del cerebro humano. Las entrenamos suministrando una serie de datos y la red lleva a cabo un aprendizaje en el que reconoce los rasgos más comunes, como lo haría el cerebro humano, y da una respuesta mapeada en una gráfica de dos dimensiones, con regiones denominadas neuronas, pero que realmente es un espacio vectorial multidimensional”, añade Herradón.

El espacio vectorial obtenido permite calcular distancias, y ese valor de distancia, denominado distancia Euclídea, se emplea como valor absoluto de aromaticidad en relación con el benceno, compuesto de referencia usado en el estudio. El resultado del proceso es un patrón en el que se diferencian los tres tipos de compuestos: aromáticos, no aromáticos y antiaromáticos.

“La gran mayoría de las sustancias que usamos, como los medicamentos, los alimentos o diversos materiales tecnológicos, por ejemplo, están hechas de moléculas aromáticas. La más importante es el benceno, aunque hay otros materiales, como el grafeno, el grafito o los nanotubos de carbono, que poseen propiedades conductoras muy interesantes gracias a la deslocalización de los electrones”, concluye el investigador del CSIC.

Publicación original:
Mercedes Alonso, Carlos Miranda, Nazario Martín, Bernardo Herradón; "Chemical applications of neural networks: aromaticity of pyrimidine derivatives."; Physical Chemistry Chemical Physics. DOI: