Timol

El timol (2-isopropil-5-methil-fenol) es una sustancia cristalina incolora con un olor característico que está presente en la naturaleza en los aceites esenciales del tomillo o del orégano. El timol pertenece al grupo de los terpenos. Un isómero del timol es el carvacrol.

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Datos fisicoquímicos

Fórmula: C₁₀H₁₄O

Masa molecular: 150,22 g/mol

Punto de fusión: 49 - 51 ºC

Punto de ebullición: 232 ºC

Punto de inflamación: 107 ºC

Presión de vapor: 2,5 hPa a 25 ºC

Densidad: 0,97 g/ml (20 ºC); 0,93 g/l (70 ºC)

Solubilidad: 0,98 g/l en agua a 25 ºC; 1.000 g/l etanol; 1.428 g/l cloroformo

LD₅₀: 980 mg/kg

Historia

Hay constancia de que los antiguos egipcios utilizaron ya el tomillo y con ello el timol en la conservación de sus momias debido a sus propiedades bactericidas. Como sustancia fue descubierto en 1719 por Caspar Neumann. La primera síntesis por parte de M. Lallemand data 1842.

Síntesis

El timol se obtiene por adición de m-cresol a propeno.

Reacciones

Como los fenoles en general el timol se disuelve en bases formando la sal correspondiente.

La hidrogenación de timol da la mezcla racémica de (+/-)-mentol.

Aplicaciones

El timol se caracteriza por su poder desinfectante y fungicida. Por su sabor agradable está presente en la formulación de diversos enjuagues bucales, pastas de dientes etc. Una disolución de 5 % timol en etanol se utiliza para la desinfección dermal y contra infecciones con hongos.

En veterinaria se aplica igualmente contra infecciones dermales y para estimular la digestión.

En apicultura se usa para combatir un àcaro parasitario de la abeja llamado Varroa.

Analítica

• Aproximadamente 0,2 g de la sustancia se disuelven calentando en 2 ml de sosa diluida. Tras añadir 0,2 ml cloroformo y calentar nuevamente en un baño de agua se produce una coloración violeta.
• aproximadamente 2 mg de la sustancia se disuelven en 1 ml ácido acético anhidro. Tras añadir 0,15 ml ácido sulfúrico y 0,05 ml ácido nítrico se produce un color azúl verdoso.

Véase también

• Fenol

Enlaces externos

• [1]] (ficha de seguridad)