Los químicos son capaces de inducir una quiralidad uniforme

Los resultados podrían ser importantes para el desarrollo de nuevas sustancias activas y la ciencia de los materiales

10.06.2020 - Alemania

La quiralidad es una propiedad fundamental de muchas moléculas orgánicas y significa que los compuestos químicos pueden aparecer no sólo en una forma, sino también en dos formas de imagen especular. Los químicos de la Universidad Martín Lutero de Halle-Wittenberg han encontrado ahora una manera de inducir espontáneamente la quiralidad en sustancias cristalinas, cristalinas-líquidas y líquidas, sin necesidad de ninguna influencia externa. Los hallazgos podrían ser significativos para el desarrollo de nuevas sustancias activas y para la ciencia de los materiales.

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La quiralidad es una propiedad fundamental de muchas moléculas orgánicas y significa que los compuestos químicos pueden aparecer no sólo en una forma, sino también en dos formas de imagen espejo (imagen simbólica).

La quiralidad se encuentra en casi todas las moléculas de la naturaleza. "Las moléculas son arreglos espaciales de átomos interconectados. Sin embargo, muchas moléculas no sólo tienen una forma, sino al menos dos", explica el profesor Carsten Tschierske, químico de la Universidad de Michigan. Cuando estas formas son imágenes espejo de cada una de ellas se llama quiralidad.

Ambas formas de imagen especular se producen en igual número durante las reacciones químicas normales en el laboratorio. "Sin embargo, las cosas ocurren de forma diferente en la naturaleza: los carbohidratos, aminoácidos y ácidos nucleicos sólo tienen una forma dominante", explica Tschierske. Y con razón: por ejemplo, los ácidos nucleicos llevan información sobre nuestro ADN. Incluso los más mínimos cambios en nuestro material genético pueden conducir a enfermedades graves. "Si cada ácido nucleico tuviera dos formas, la estructura de nuestro ADN sería caótica porque habría demasiadas variaciones posibles. La vida tal y como la conocemos sería imposible", afirma Tschierske.

El proceso exacto que una vez creó la quiralidad uniforme en estas moléculas es todavía desconocido. Además, durante mucho tiempo se supuso que las mezclas de moléculas de imagen especular sólo pueden separarse espontáneamente en materiales cristalinos. Sin embargo, en un estudio publicado en "Nature Chemistry" en 2014, el equipo de Tschierske fue capaz de demostrar que este fenómeno de separación quiral también puede ser observado en los líquidos. "Esto es significativo porque los orígenes de la vida se encuentran en sistemas acuosos líquidos", explica el químico.

En este nuevo estudio, su equipo dio un paso más. Los investigadores encontraron una forma de no sólo generar quiral en líquidos, sino también de transferirlo específicamente a materiales cristalinos y líquidos sin incurrir en ninguna pérdida. Para ello, los científicos utilizaron el benzilo, una molécula que normalmente es quiral, en otras palabras, no tiene imagen de espejo, pero puede ser retorcida de tal manera que la convierta en quiral. "Ya sabíamos que el benzilo podía cristalizar en una forma quiral uniforme", dice Tschierske. Modificando esta molécula, los investigadores fueron capaces de generar espontáneamente moléculas con quiralidad uniforme incluso en estado líquido, y de mantener este estado durante las conversiones. "Estos hallazgos contribuyen a nuestra comprensión de la formación de la bioquiralidad uniforme. Al mismo tiempo, nuestro enfoque también puede utilizarse para sintetizar moléculas y materiales quirales - sin necesidad de costosos precursores quirales", explica Tschierske.

El estudio realizado en Halle contribuye a nuestra comprensión de cómo la bioquiralidad uniforme podría haberse desarrollado hace millones de años. Al mismo tiempo, proporciona nuevos conocimientos sobre cómo la quiralidad puede ser generada espontáneamente. Hay una amplia gama de aplicaciones: por ejemplo, las sustancias quirales pueden utilizarse como ingredientes activos en la medicina. Los resultados de la investigación también podrían utilizarse en una amplia variedad de materiales, por ejemplo en el procesamiento de información óptica.

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