30.06.2020 - Ohio State University

Los químicos encuentran la manera de crear "los bloques de construcción de la vida"

Convertir el alcohol en ingredientes clave para los nuevos medicamentos

Los químicos han encontrado una forma de convertir el alcohol en aminoácidos, los bloques de construcción de la vida. En un estudio publicado en la revista Nature Chemistry, los investigadores explicaron la transformación, que implica la identificación selectiva y la sustitución de los enlaces moleculares con una precisión sin precedentes. El hallazgo podría facilitar la creación de algunos medicamentos al expandir los tipos de nuevos aminoácidos que se pueden fabricar para construir más rápidamente esos medicamentos.

"Una de las aplicaciones más interesantes de esta investigación es que encontramos una nueva forma de producir aminoácidos no naturales, que a veces se usan en medicinas para combatir enfermedades, evitando el metabolismo natural", dijo David Nagib, profesor de química de la Universidad Estatal de Ohio y autor principal del artículo. "Y podemos ser capaces de utilizar estos aminoácidos no naturales para construir nuevas moléculas complejas que se dirigen a varias enfermedades."

Los aminoácidos, que constituyen nuestras proteínas, también se utilizan a veces como bloques de construcción en las medicinas, pero crear nuevos, artificiales con una geometría tridimensional correcta en un laboratorio con fines farmacéuticos puede ser un proceso caro y largo. El alcohol, sin embargo, es abundante y barato.

Para transformar el alcohol en aminoácidos, los investigadores jugaron con el alcohol a nivel atómico. Una molécula de alcohol está hecha de tres elementos diferentes: hidrógeno, carbono y oxígeno. Los investigadores encontraron una forma de romper los vínculos entre átomos específicos de carbono e hidrógeno para introducir un átomo de nitrógeno, el otro elemento más común que se encuentra en la naturaleza y en las medicinas - un tipo de hechicería de laboratorio llamado "funcionalización selectiva C-H".

"El hidrógeno-carbono es el enlace más ubicuo - piensa en un campo de hierba en un parque. Cada trozo de hierba es un enlace carbono-hidrógeno, y el reto de la funcionalización C-H es ¿cómo elegir la hoja de hierba exacta que quieres convertir en una rosa e ignorar todo el resto?" Dijo Nagib. "¿Cómo se puede ser selectivo con respecto al vínculo que se está transformando?"

Ser capaz de elegir el vínculo correcto es importante. Cuando los químicos construyen nuevos medicamentos, utilizan moléculas cuidadosamente ensambladas de una manera específica, para dirigirse sólo a una enfermedad y no a otra maquinaria biológicamente importante. Piensen en las moléculas de los humanos, las bacterias o los virus como cerraduras individuales, y en los medicamentos como una llave: Una buena medicina, o llave, sólo cabe en la cerradura correcta.

"En el alcohol, hay pares de enlaces carbono-hidrógeno iguales, pero esos enlaces no son iguales en su disposición espacial en la molécula", dijo Nagib. "Y ahora podemos agarrar uno de ellos sobre los otros para hacer aminas con varias formas tridimensionales, lo que permitirá la construcción de nuevas estructuras químicas para hacer drogas que pueden servir como una mejor clave".

  • Kohki M. Nakafuku et al.; "Enantioselective radical C–H amination for the synthesis of β-amino alcohols"; Nature Chemistry; 2020

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