06.01.2021 - Westfälische Wilhelms-Universität Münster (WWU)

Los químicos logran la síntesis de los aminoalcoholes utilizando la luz

Nuevo método para generar la forma menos accesible de aminoalcoholes vicinales

Ya sea en beta-bloqueantes para tratar la presión arterial alta o en productos naturales: Los llamados aminoalcoholes vicinales son compuestos orgánicos de alta calidad que se encuentran en muchos productos cotidianos. Sin embargo, su producción es difícil. Durante mucho tiempo, los químicos están tratando de desarrollar métodos eficientes para sintetizarlos. En su reciente estudio publicado en la revista Nature Catalysis, los científicos dirigidos por el Prof. Dr. Frank Glorius de la Universidad de Münster han encontrado una solución para la producción de una variante especial de aminoalcoholes. "El nuevo método ayuda a estudiar las propiedades de la sustancia y a encontrar aplicaciones para estos nuevos compuestos en el futuro", subraya Frank Glorius del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Münster.

Los aminoalcoholes vicinales pueden presentarse en dos variantes diferentes - llamadas regioisómeros - en las que los grupos funcionales amina y alcohol intercambian posiciones. Aunque son muy similares, a menudo tienen propiedades bioquímicas diferentes. La instalación de los grupos amínico y alcohólico en un solo paso plantea un gran desafío. El descubrimiento de la "Reacción Asimétrica de Hidroxilación de Aminas" con la que se puede producir uno de los regioisómeros, incluso recompensó al químico Barry Sharpless con el Premio Nobel en 2001. Sin embargo, el otro regioisómero no puede ser sintetizado por un método similar y siguió siendo un problema de larga data - hasta ahora. Con la ayuda del nuevo método de reacción fotoiniciada de los químicos, la síntesis del otro regioisómero se ha hecho ahora también eficientemente posible.

Antecedentes y método

Los alquenos no activados que contienen un doble enlace carbono-carbono se conocen como productos químicos de materia prima para procesos de reacción debido a su buena disponibilidad. En general, la instalación de los grupos de aminas y alcoholes en un solo paso a través de este doble enlace carbono-carbono de los alquenos no activados se inicia en todo momento por el grupo de aminas, seguido por la adición del grupo de alcoholes. Como resultado, siempre se forma un regioisómero particular del aminoalcohol vicinal. Ahora los científicos han identificado una clase particular de compuestos parecidos a las aminas que son reactivos pero lo suficientemente estables para permitir primero la adición del grupo alcohólico al doble enlace carbono-carbono, seguido de la adición del grupo amina para generar el regioisómero opuesto, antes inaccesible, de los aminoalcoholes vicinales.

"Al igual que las plantas utilizan la clorofila para convertir la luz en energía, nosotros utilizamos lo que se llama un fotocatalizador", explica el Dr. Tuhin Patra, primer autor de este estudio. "Esta especie puede absorber la luz de los LEDs azules y transferir su energía a una molécula directamente involucrada en la reacción. Esto libera simultáneamente los grupos de amina y alcohol". Este proceso, en el que las moléculas transfieren electrones entre sí, se llama transferencia de energía, explica el científico.

Fascinantemente, el nuevo método genera el regioisómero menos accesible de los aminoalcoholes vicinales de tal manera que tanto el grupo de alcohol como el de aminas están protegidos de reacciones posteriores. Según las necesidades del usuario, uno de los dos grupos de alcohol o de aminas puede ahora reactivarse sin afectar al otro. Sin embargo, incluso se puede permitir que ambos grupos sigan reaccionando al mismo tiempo, si ello es necesario para la síntesis de nuevas necesidades. "Los diseños anteriores suelen instalar sólo un grupo a la vez en un complejo proceso global de varios pasos. Nuestro diseño no sólo permite la instalación de dos grupos diferentes en un solo paso con la protección deseada, sino que también genera de forma fiable el regioisómero menos accesible, ofreciendo la posibilidad de investigar futuras aplicaciones de este compuesto", concluye Frank Glorius.

Nota: Este artículo ha sido traducido utilizando un sistema informático sin intervención humana. LUMITOS ofrece estas traducciones automáticas para presentar una gama más amplia de noticias de actualidad. Como este artículo ha sido traducido con traducción automática, es posible que contenga errores de vocabulario, sintaxis o gramática. El artículo original en Inglés se puede encontrar aquí.

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