Síntesis sostenible de biomoléculas y productos farmacéuticos
Los químicos desarrollan un procedimiento que hace superfluos los catalizadores externos
En el futuro, podría ser posible producir moléculas bioactivas y productos farmacéuticos sin recurrir al uso de enzimas o metales como catalizadores externos. Químicos de la Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU) han desarrollado un procedimiento en el que un organoautocatalizador formado in situ permite una síntesis química extremadamente eficaz de compuestos de aminas cíclicas bioactivas en condiciones suaves. Los investigadores han publicado sus resultados en la revista científica "Angewandte Chemie".
La síntesis de aminas cíclicas -moléculas en forma de anillo a base de nitrógeno y carbono- adquiere cada vez más importancia en medicina y bioquímica. De especial interés es la dihidropiridina, un anillo de seis miembros con cinco átomos de carbono y uno de nitrógeno. Los compuestos de dihidropiridina se utilizan, por ejemplo, para reducir la presión arterial y, debido a su fluorescencia regulable, también se están considerando para su uso como materiales fotoelectrónicos. "Al átomo de nitrógeno se pueden unir varias moléculas diferentes. Esta variación en los sustituyentes permite a los investigadores adoptar un enfoque específico para modular las propiedades biológicas de las dihidropiridinas", explica la Prof. Dra. Svetlana Tsogoeva, jefa del grupo de trabajo en el Departamento de Química y Farmacia de la FAU.
Hasta ahora, la síntesis ha resultado complicada, cara y a menudo tóxica
Las reacciones de transaminación, es decir, la variación selectiva del sustituyente en el átomo de nitrógeno de las aminas cíclicas y acíclicas, suponen un gran reto para la química sintética. "En la actualidad se requieren complejos catalizadores enzimáticos o metales caros y a menudo tóxicos, y las reacciones suelen tener lugar en condiciones extremas", explica Svetlana Tsogoeva. Esto no sólo dificulta y encarece la síntesis, sino que también genera residuos tóxicos, algo especialmente problemático cuando se trata de la producción de medicamentos".
El grupo de Tsogoeva ha propuesto ahora un procedimiento que prescinde por completo del uso de catalizadores externos y, aun así, sigue siendo muy eficaz. Los investigadores utilizan como organoautocatalizador la sal de pirrolidinio, una sal de amonio que se forma durante el proceso de síntesis y acelera la reacción. El resultado es impresionante: la reacción del autocatalizador tiene lugar en un proceso singular en forma de dominó a temperatura ambiente y proporciona un rendimiento de hasta el 95 por ciento. Tsogoeva: "Este procedimiento va más allá de la imitación de la naturaleza y abre nuevas posibilidades en la química de los compuestos de carbono-nitrógeno".
Importante paso hacia la química verde
El nuevo sistema organoautocatalizador establece una estrategia eficiente y sostenible para acceder fácilmente a moléculas bioactivas complejas y compuestos farmacéuticos que contienen nitrógeno. El estudio no sólo contribuye a adquirir una comprensión básica de la sustitución de distintos grupos moleculares en compuestos de carbono-nitrógeno. También abre fascinantes posibilidades para desarrollar métodos de síntesis verdes de próxima generación sin utilizar enzimas, metales ni reactivos agresivos.
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