Los científicos descubren una "reorganización" molecular y resuelven un enigma de hace 80 años
"Nuestros descubrimientos abren la puerta a nuevas transformaciones asimétricas basadas en vías mecanicistas que los químicos antes descartaban por inaccesibles"
Investigadores de la Universidad de St Andrews han descubierto una "reorganización" molecular largamente esquiva, un avance que aborda uno de los retos más persistentes de la química y podría transformar el modo en que se fabrican los medicamentos.
En un artículo publicado el 6 de enero en Nature Chemistry, investigadores de la Facultad de Química han hallado la clave para descifrar un enigma químico de 80 años de antigüedad, que podría tener importantes ramificaciones en procesos de química fina como los que intervienen en la fabricación de medicamentos.
Las moléculas quirales son asimétricas o no superponibles a su imagen especular. Cada lado es diferente, existiendo en formas de "mano derecha" y "mano izquierda". A menudo, sólo una de estas formas "mano" tiene la actividad química o biológica deseada, mientras que la otra puede tener efectos secundarios no deseados.
Mediante una combinación de experimentos de laboratorio y cálculos de química cuántica, los investigadores han descubierto una nueva forma de controlar la lateralidad de un proceso químico notoriamente difícil, conocido como el "reordenamiento [1,2]-Wittig", que influirá en la forma en que los científicos diseñan reacciones químicas selectivas, como las utilizadas en la producción farmacéutica o de materiales avanzados.
Este proceso, descubierto hace más de 80 años, reorganiza los átomos de una molécula de forma selectiva, pero tradicionalmente se consideraba demasiado impredecible como para controlarlo, lo que hacía casi imposible su uso.
Sin embargo, los investigadores de St Andrews, en colaboración con sus colegas de la Universidad de Bath, descubrieron que un catalizador dirige primero la molécula a través de un reordenamiento asimétrico inicial que establece su "lateralidad", seguido de una reorganización molecular no reconocida previamente que mantiene la quiralidad molecular.
El autor principal del artículo, el profesor Andrew Smith, de la Universidad de St Andrews, declaró: "Este descubrimiento representa un cambio fundamental en la forma de entender y controlar la estereoquímica en las reacciones de reordenación".
El Dr. Matthew Grayson, de la Universidad de Bath, añadió: "Nuestros descubrimientos abren la puerta a nuevas transformaciones asimétricas basadas en vías mecanísticas que los químicos habían descartado anteriormente por inaccesibles".
Este descubrimiento allanará el camino hacia formas más rápidas, limpias y selectivas de fabricar moléculas complejas de una sola mano, con aplicaciones que van desde nuevos fármacos a materiales avanzados.
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