Moléculas tridimensionales mediante una «cascada de dominó»
Unos químicos desarrollan una catálisis triple impulsada por la luz
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Un equipo dirigido por el profesor Frank Glorius, químico del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Münster, ha desarrollado una nueva secuencia de reacciones impulsadas por la luz. En esta catálisis triple, una etapa de la reacción desencadena la siguiente, como tres fichas de dominó alineadas que caen una tras otra. Las transformaciones moleculares se producen de forma secuencial en un único recipiente de reacción. Este tipo de síntesis en un solo recipiente se considera un proceso ideal, ya que es especialmente eficiente en cuanto al uso de recursos y energía. La clave del éxito del presente estudio es un fotocatalizador, en este caso una molécula que absorbe la luz visible y transfiere la energía a las moléculas reactivas en cada etapa de la secuencia. Mediante este método, los químicos convirtieron los azaarenos bicíclicos —una clase de anillos de carbono aromáticos que contienen nitrógeno— en complejos andamios moleculares tridimensionales que suelen aparecer en los principios activos farmacéuticos. El estudio se ha publicado en la revista *Nature Catalysis*.
El primer paso del nuevo método comienza con una reacción hasta ahora desconocida en la que dos moléculas (azaarenos bicíclicos y vinilciclopropanos) se combinan para formar una gran estructura de anillo de nueve miembros. En el segundo paso, los átomos de la molécula reorganizan sus enlaces y la transforman en otra forma («reordenamiento sigmatrópico»). Este reordenamiento, que normalmente requiere altas temperaturas, se produjo a temperatura ambiente en condiciones suaves (gracias a la fotocatálisis). En el tercer y último paso, la luz desencadena la formación de un nuevo anillo dentro de la misma molécula y la fija en su estructura tridimensional. El equipo llevó a cabo análisis mecánicos detallados y cálculos asistidos por ordenador para desentrañar la vía de reacción.
«El diseño de la triple catálisis amplía el conjunto de herramientas químicas al introducir un nuevo protocolo de reacción para construir arquitecturas complejas que, tradicionalmente, dependían de condiciones de reacción “agresivas”», explica la estudiante de doctorado Preeti Chahar. La triple catálisis también simplifica considerablemente la síntesis molecular, ya que solo se necesita un recipiente de reacción y un fotocatalizador. Tal y como el equipo ha podido demostrar utilizando diversas moléculas de partida, el método tiene un amplio potencial de aplicación.
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