Levonorgestrel



Levonorgestrel

Aviso médico

Nombre (IUPAC) sistemático
13β-Etil-17α-etilin-17β-hidroxi-4-gonen-3-ona
Identificadores
Número CAS 797-63-7
Código ATC G03AC03
PubChem 13109
DrugBank APRD00754
Datos químicos
Fórmula C21H28O2 
Peso mol. 312.446 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad ~100%
Unión proteica 55%
Metabolismo Hepático
Vida media 36 ± 13 hours
Excreción Renal: 45%; Fecal:32%
Consideraciones terapéuticas
Cat. embarazo

?

Estado legal




Vías adm. Implante; ingerto (liberación extendida); oral

El levonorgestrel (o I-norgestrel o D-norgestrel) es una progestina sintética biológicamente activa. Es el principio activo del anticonceptivo de emergencia denominado "píldora del día después". Es uno de los métodos disponibles para mujeres usados para prevenir el embarazo durante los primeros días después de haber tenido relaciones sexuales sin protección. Como todo método anticonceptivo de emergencia, no se recomienda utilizar el levonorgestrel con regularidad para evitar los embarazos no deseados.[1]

Tabla de contenidos

Química

Químicamente, el levonorgestrel es una hormona esteroidea activa y enantiómero de la mezcla racémica norgestrel. Es una progestina gonano derivado del 19-nortestosterona.[2]

Su afinidad de ligandos relativos in vitro en los receptores para la hormona esteroides son: 323% de progesterona sobre su receptor de progesterona, 58% de la testosterona sobre su receptor androgénico (AR), 17% de la aldosterona sobre el receptor mineralocorticoide, 7.5% del cortisol sobre el receptor glucocorticoide, y <0.02% del estradiol sobre el receptor del estrógeno.[3]

Uso

Artículo principal: Anticonceptivo

En dosis bajas, el levonorgestrel se usa como un anticonceptivo oral en formulaciones monofásicas y trifásicas de pastillas anticonceptivas orales combinadas. Las dosis monofásicas varían entre 100 y 250 µg y las dosis trifásicas entre 50 µg, 75 µg y 125 µg.

A la más baja concentración de 30 µg, levonorgestrel es usado como un pastilla de formulación de progestágeno sola o minipíldora.

Anticonceptivo de emergencia

El levonorgestrel se usa como píldora anticonceptiva de emergencia tanto en combinación con el denominado método de Yuzpe, que incluye estrógeno, como en una formulación única de levonorgestrel. Ésta última, el método de levonorgestrel solo, usa una dosis única elevada de 1500 μg[1] o dos dosis de 750 μg cada una separadas por 12 horas, que deben tomarse antes de los tres días del coito sin protección. Los nombres comerciales del genérico levonorgestrel varían en los diferentes países del mundo.[4]

Otros usos

Dispositivo intrauterino
Artículo principal: Dispositivo intrauterino

El levonorgestrel es el ingrediente activo del dispositivo Mirena.

Implantes anticonceptivos

Levonorgestrel es el ingrediente activo de los implantes Norplant y Jadelle.

Mecanismo de acción

Levonorgestrel previene la ovulación sin tener un efecto importante sobre el endometrio[5] y no es efectivo después de que se ha iniciado la implantación del cigoto.[1]

Efectividad

El uso de levonorgestrel dentro de las 72 horas posteriores a una relación sexual sin protección tiende a reducir las probabilidades de embarazo entre un 60 y un 90 por ciento. La efectividad aumenta mientras se utilice la formulación de alta dosis lo más pronto posible después de la relación sexual.

Véase también: Desogestrel

Referencias

  1. a b c Organización Mundial para la Salud (octubre 2005). Levonorgestrel para anticoncepción de emergencia (en español). Programa Especial de Investigaciones, Desarrollo y Formación de Investigadores sobre Reproducción Humana. Último acceso 05 de febrero, 2008.
  2. Edgren RA, Stanczyk FZ (1999). "Nomenclature of the gonane progestins". Contraception 60 (6): 313. PMID 10715364.
  3. Sitruk-Ware R (2006). "New progestagens for contraceptive use". Hum Reprod Update 12 (2): 169-78. PMID 16291771.
  4. Trussell, James; Cleland, Kelly (2007-04-10). Emergency Contraceptive Pills Worldwide. Princeton University. Consultado el 2007-05-28.
  5. P.G.L. Lalitkumar, S. Lalitkumar, C.X. Meng, A. Stavreus-Evers, F. Hambiliki, U. Bentin-Ley and Kristina Gemzell-Danielsson - (2007). Mifepristone, but not levonorgestrel, inhibits human blastocyst attachment to an in vitro endometrial three-dimensional cell culture model.

Enlaces externos

  • Levonelle manufacturer's product information from Schering
  • Monograph for levonorgestrel - Uk Medicines Information
 
Este articulo se basa en el articulo Levonorgestrel publicado en la enciclopedia libre de Wikipedia. El contenido está disponible bajo los términos de la Licencia de GNU Free Documentation License. Véase también en Wikipedia para obtener una lista de autores.
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