Prostaciclina



Prostaciclina

Aviso médico

Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 5-[7-hydroxy-8- (3-hydroxyoct-1-enyl) -4-oxabicyclo[3.3.0]oct-3-ylidene] pentanoico
Identificadores
Número CAS 50-78-2
35121-78-9
Código ATC B01AC09
PubChem 114805
DrugBank APRD00949
Datos químicos
Fórmula C20H32O5 
Peso mol. 352.465
Datos físicos
Solubilidad en agua 1 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad Rápida: 251±32 pg/ml
en 10±6 min[1]
Unión proteica Apróx. 60%
Metabolismo Ver Iloprost
Vida media 60 min en plasma[2]
Excreción Orina, heces (Iloprost)
Consideraciones terapéuticas
Cat. embarazo

C(Estados Unidos)

Estado legal




Vías adm. IV, Inhalada

La prostaciclina es uno de los miembros de la familia de moléculas lipídicas conocidas como eicosanoides. Una de las formas sintéticas de la prostaciclina usada en medicina es conocida como epeprostenol.

Conocimientos adicionales recomendados

Tabla de contenidos

Producción

La prostaciclina es sintetizada por las células endoteliales y mastocitos, a partir de la prostaglandina H2 (PGH2) por acción de la enzima prostaciclina sintasa (CYP8). Aunque la prostaciclina es consideradad un mediador independiente, se le llama con la nomenclatura eicosanoidea: PGI2 (prostaglandina I2) y, junto con las prostaglandinas y los tromboxanos, es un miembro de los prostanoides.

La prostaciclina PGI3 proviene de la misma ruta de la prostaciclina sintasa a partir del miembro de la serie-3 de las prostaglandinas, la PGH3 (se les llama serie tres por ser un grupo de prostaglandinas con tres enlaces dobles). Por lo general se ha malacostumbrado a usar el término prostaciclina para la PGI2, el cual deriva del omega-6, ácido araquidónico. Por su parte, la PGI3 es sintetizada del omega-3 ácido eicosapentaenóico (EPA).

Modo de acción

Las prostaciclinas actúan principalmente previniendo la formación y agregación plaquetarias en relación con la coagulación de la sangre. Es también un vasodilatador eficáz. Las interacciones de la prostaciclina, a diferencia de los tromboxanos, otro eicosanoide, fuertemente sugieren un mecanismo de homeostasis cardiovascular entre las dos hormonas en los que se refiere al daño vascular.

Farmacología

Los análogos sintéticos de la prostaciclina (iloprost, cisaprost) son usadas por vía intravenosa o por inhalación, como:

Su producción es inhibida indirectamente por los AINES, al inhibir las enzimas ciclooxigenasas COX1 y COX2. Estas convierten el ácido araquidónico en PGH2, el precursor inmediato de la prostaciclina.

Referencias

  1. W. Krause and Th. Krais. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of the prostacyclin analogue iloprost in man. European Journal of Clinical Pharmacology. Volume 30, Number 1 / January, 1986. ISSN: 0031-6970 (Print) 1432-1041 (Online).[1]
  2. Polterauer P, Sinzinger H, Peskar BA. Biological half-life of prostacyclin and 6-oxo-PGF1 alpha levels in plasma of patients with colonic cancer. Prostaglandins Leukot Med. 1986 Jun;22(3):249-58. {http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=3523543&dopt=AbstractPlus]
  • Dorlands Medical Dictionary. epoprostenol. Consultado el February 10de 2006.
  • Fischer S, Weber PC (1985). "Thromboxane (TX)A3 and prostaglandin (PG)I3 are formed in man after dietary eicosapentaenoic acid: identification and quantification by capillary gas chromatography-electron impact mass spectrometry". Biomed. Mass Spectrom. 12 (9): 470-6.

Véase también

 
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