Observar los cambios en la quiralidad de las moléculas en tiempo real

19.11.2019

ETH Zürich / Joachim Schnabl

(R)-2-yodobutano

Las moléculas quirales -compuestos que son imágenes en espejo entre sí- juegan un papel importante en los procesos biológicos y en la síntesis química. Los químicos de ETH Zurich han logrado por primera vez utilizar pulsos láser ultrarrápidos para observar cambios en la quiralidad durante una reacción química en tiempo real.

Algunas moléculas pueden existir en dos formas de imagen espejo, similares a nuestras manos. Aunque los llamados enantiómeros tienen propiedades físicas casi idénticas, no son los mismos. El hecho de que se comporten el uno con el otro como imagen y espejo se llama quiralidad (del griego cheiro para mano). En la naturaleza, sin embargo, a menudo sólo existe un enantiómero, por ejemplo en aminoácidos, ADN o azúcares. Las enzimas que producen estas moléculas son en sí mismas quimeras y por lo tanto sólo producen un tipo de enantiómero.

Esta preferencia de la naturaleza tiene consecuencias de gran alcance. Por ejemplo, los enantiómeros de los medicamentos pueden tener modos de acción completamente diferentes, como ser tóxicos o ser completamente ineficaces. La industria alimentaria y cosmética también está interesada en la quiralidad porque las fragancias y los sabores se perciben de forma diferente según el enantiómero. Por lo tanto, los químicos a menudo intentan producir sólo un enantiómero o, si esto no es posible, separar las mezclas de enantiómeros.

Para distinguir los enantiómeros entre sí, los químicos usan luz polarizada porque los enantiómeros rotan el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas. La ruptura o formación de enlaces químicos tiene lugar en una escala de tiempo muy corta, es decir, en unos pocos femtosegundos (cuatrillonésimas de segundo). Con las mediciones existentes, no ha sido posible monitorear la quiralidad en tan cortos períodos de tiempo y así seguir un proceso químico.

Comprensión de las reacciones de las moléculas quirales

Investigadores dirigidos por Hans Jakob Wörner, profesor del Departamento de Química y Biociencias Aplicadas, han desarrollado un nuevo método para observar los cambios en la quiralidad directamente durante una reacción química en tiempo real. Los investigadores han generado pulsos láser de femtosegundos, con una polarización temporal variable hecha a medida, que a su vez son quirales. Este nuevo enfoque les permitió, por primera vez, alcanzar simultáneamente la sensibilidad necesaria a la quiralidad y a la resolución temporal.

En su experimento, sobre el que los científicos informaron en la revista científica PNAS, excitaron la molécula quiral gaseosa (R)-2-yodobutano con dos pulsos ultracortos de láser ultravioleta. La excitación provocó la ruptura del vínculo entre el carbono y el yodo. En este proceso, el radical 2-butilo se forma inicialmente en una conformación quiral, que pierde rápidamente su quiralidad. Con la ayuda de los pulsos láser polarizados recientemente desarrollados, pudieron seguir en directo cómo la quiralidad desaparece después de la ruptura de la unión debido a la división del átomo de yodo.

Este nuevo método también puede aplicarse a la fase líquida o sólida para observar los cambios extremadamente rápidos en la quiralidad molecular, como dicen los científicos. La posibilidad de hacer que los procesos fotoquímicos quirales sean directamente accesibles en plazos tan cortos permite ahora comprender mejor las reacciones de las moléculas quirales. Esto podría facilitar el desarrollo de métodos nuevos o mejorados para la producción de compuestos enantioméricos puros.

Nota: Este artículo ha sido traducido utilizando un sistema informático sin intervención humana. LUMITOS ofrece estas traducciones automáticas para presentar una gama más amplia de noticias de actualidad. Como este artículo ha sido traducido con traducción automática, es posible que contenga errores de vocabulario, sintaxis o gramática. El artículo original en Inglés se puede encontrar aquí.

Eidgenössische Technische Hochschule Zürich (ETH Zürich)

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