Químicos presentan un método para la fluoración de eninas
El nuevo método de síntesis produce una amplia gama de bloques moleculares difluorados que pueden ser candidatos a nuevas sustancias activas
Las pequeñas moléculas fluoradas se utilizan muy a menudo para producir medicamentos o productos agroquímicos. Sin embargo, rara vez se encuentran en la naturaleza. La importancia social de las sustancias fluoradas, unida a la falta de fuentes naturales, ha creado una demanda de métodos eficaces y sostenibles para generar nuevos motivos fluorados -estructuras moleculares que contienen uno o más átomos de flúor- a partir de materiales de partida relativamente sencillos. Un equipo dirigido por el químico Ryan Gilmour, de la Universidad de Münster, muestra ahora cómo puede utilizarse una plataforma organocatalítica sin metales para fluorar las llamadas eninas, un grupo de compuestos de carbono especiales. El estudio se publica en la revista científica "Nature Chemistry".
Los eninos son sustratos de fácil preparación compuestos principalmente de carbono e hidrógeno. Pueden transformarse en productos difluorados reordenados mediante una sencilla plataforma de catálisis con materiales orgánicos. Los productos son muy versátiles y pueden transformarse en una serie de pequeñas moléculas biológicamente activas.
Copyright: Gilmour Group
El nuevo método de síntesis produce una amplia gama de bloques moleculares difluorados que pueden ser candidatos a nuevas sustancias activas. "Utilizamos eninos simples, compuestos en su mayor parte de carbono e hidrógeno", explica Ryan Gilmour. "Nuestra estrategia sortea una importante limitación de la química de la difluoración. Permite que parte del sustrato migre o se reorganice durante el proceso. Es un poco como el origami molecular, en el que podemos exponer de forma reproducible un material de partida sencillo a nuestras condiciones de catálisis y crear un producto más complejo con dos nuevos enlaces carbono-flúor." El proceso es sencillo desde el punto de vista operativo y compatible con fármacos de moléculas pequeñas: el equipo muestra un ejemplo del medicamento modificado Febuxostat, que se utiliza para tratar la hiperuricemia -niveles excesivos de ácido úrico en la sangre- y la gota. El Dr. Zi-Xuan Wang, autor principal del estudio, también logró la síntesis más corta de ácido difluoropalmítico conocida hasta la fecha, lo que subraya la eficacia y utilidad del método.
Antecedentes: La importancia de las sustancias fluoradas en medicina puede ilustrarse con trabajos de finales de la década de 1950. En aquella época, se demostró la mejora del rendimiento de los esteroides fluorados en comparación con sus homólogos no fluorados: El glucocorticoide antiinflamatorio dexametasona es un ejemplo. Su estructura es similar a la del cortisol, que se encuentra en el organismo, pero a diferencia de éste contiene fluoración, y es unas 25 veces más potente.
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