Glicina



Glicina
IUPAC ácido aminoetanoico
Fórmula química C2H5NO2
Masa molecular 75,07 g mol-1
Punto de fusión 535 K (se descompone)
Densidad 1,607 g cm−3
ΔHc0 -981,1 kJ mol−1
ΔfH0 -528,6 kJ mol−1
Número CAS 56-40-6
SMILES NCC(O)=O
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La glicina (Gly, G) es uno de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos. En el código genético está codificada como GGT, GGC, GGA o GGG.

Es el aminoácido más pequeño y el único no quiral de los 20 aminoácidos presentes en la célula. Su fórmula química es NH2CH2COOH y su masa es 75,07. La glicina es un aminoácido no esencial. Otro nombre (antiguo) de la glicina es glicocola.

La glicina actúa como neurotransmisor inhibidor en el sistema nervioso central. Fue propuesta como neurotransmisor en 1965.

La glicina se utiliza -in vitro- como medio gástrico, en disolución 0,4 M, amortiguada al pH estomacal para determinar bioaccesibilidad de elementos potecialmente tóxicos (metales pesados) como indicador de biodisponibilidad.

Conocimientos adicionales recomendados

Tabla de contenidos

Metabolismo

Síntesis

La glicina no es esencial en la dieta humana, ya que el propio cuerpo se encarga de sintetizarla. Todas las células tienen capacidad de sintetizar glicina. Hay dos vías para sintetizarla: la fosforilada y la no-fosforilada. El precursor más importante es la serina. La fosfoserina fosfatasa desfosforila la fosfoserina hasta serina. La enzima serina hidroximetil transferasa da lugar a la glicina a partir de la serina. La glicina usada como neurotransmisor es almacenada en vesículas, y es expulsada como respuesta a sustancias.

Industrialmente se prepara mediante una reacción de un solo paso entre el ácido cloroacético y el amoníaco.

ClCH2COOH + NH3 → H2NCH2COOH + HCl

Eliminación

El mecanismo de recaptación es dependiente de sodio y cloruro.

Receptores

La glicina tiene un receptor (distinto de los receptores para el GABA) que además puede unir β-alanina, taurina, L-alanina, L-serina y prolina. No se activa con GABA. Un antagonista es el alcaloide estricnina, que bloquea la glicina y no interactúa con el sistema del GABA. Aumenta la conductancia para el cloro (parecido al receptor de la glicina al GABA-A).

Este receptor se ha purificado utilizando el alcaloide estricnina. Este receptor es un complejo de subunidades α y β, con estructura pentamérica, con homología al GABA-A y el receptor nicotínico. También posee 4 dominios transmembranales. En el citosol, se unen a gefinina para anclarse al citoesqueleto. Se piensa que otros receptores ionotrópicos pueden tener un sistema similar de anclaje a la membrana.

Funciones

 

La glicina se utiliza para sintetizar gran número de sustancias; por ejemplo, el grupo C2N de todas las purinas se consigue gracias a la glicina. También es un neurotransmisor inhibidor en el sistema nervioso central, especialmente en la médula espinal, tallo cerebral y retina. El LD50 de la glicina está en 7930 mg/kg en ratas (oral), y normalmente causa la muerte por hiperexcitabilidad.

 

Presencia de glicina en el espacio

En 1994, un equipo de astrónomos de la Universidad de Illinois, a cargo de Lewis Snyder, aseguró haber encontrado la molécula de glicina en el espacio. De acuerdo con simulaciones por ordenador y experimentos en laboratorio, la glicina se formó probablemente cuando trozos de hielo que contenían moléculas orgánicas simples fueron expuestos a la luz ultravioleta. En cualquier caso, las condiciones de detección de la glicina en el espacio permanecen algo ambiguas.

Véase también

Bibliografía

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Enlaces externos

  • http://www.pdrhealth.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsupdrugs/gly_0127.shtml
  • http://healthlibrary.epnet.com/GetContent.aspx?token=8482e079-8512-47c2-960c-a403c77a5e4c&chunkiid=125018
 
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