Investigadores desarrollan método para mejorar el esqueleto de químicos comunes

09.12.2019 - Japón

Cada sustancia química, desde la más simple hasta la más compleja, tiene un esqueleto estructural de átomos. Los átomos pueden ser agregados o removidos para transformar el químico en diferentes tipos, para su uso en diferentes aplicaciones. Para muchos productos químicos farmacéuticos y agrícolas, el esqueleto consiste en un anillo de carbono de varios miembros llamado carbocycle.

Keiji Mori, TUAT

Investigadores en Japón desarrollaron un nuevo método para producir carbocíclos más complicados y de tamaño mediano (siete y ocho miembros).

Es increíblemente difícil hacer un ciclo de carbono con más de cinco o seis miembros, pero un equipo de investigación de la Universidad de Agricultura y Tecnología de Tokio (TUAT) en Japón ha desarrollado un nuevo método que puede producir fácilmente ciclos de siete y ocho miembros.

"En términos generales, la formación de anillos de tamaño mediano es un tema difícil debido a su inestabilidad y desorden", dijo Keiji Mori, profesor asociado del Departamento de Química Aplicada de la Escuela de Graduados en Ingeniería de la TUAT. "En este estudio, desarrollamos un método simple y efectivo para la construcción de carbocíclos de siete y ocho miembros."

Mori y la coautora Yuna Otawa, también con el Departamento de Química Aplicada de la Escuela de Posgrado en Ingeniería de la TUAT, utilizaron un proceso llamado "proceso redox interno".

Los carbocíclos incluyen átomos de carbono enlazados a átomos de hidrógeno. El sistema de los carbocíclos se oxida, lo que implica que los químicos reordenan e intercambian los componentes. Esto debilita los enlaces entre los carbones y los hidrógenos, permitiendo que los átomos de hidrógeno se unan a un carbono diferente. Los investigadores indujeron este proceso de manera cíclica, causando un cambio de hidrógeno a carbono distal, llevando a un orden limpio, de tamaño mediano (siete y ocho miembros) de los carbocíclos. Cabe destacar que su formación es abrumadoramente favorecida en comparación con la formación de anillos de cinco o seis miembros, que son un proceso más fácil.

"La construcción de carbocíclos de siete miembros o más grandes es un tema de investigación importante en la química orgánica sintética moderna", dijo Mori. "Muchos químicos orgánicos han dedicado mucho tiempo y esfuerzo al desarrollo de un método efectivo para la síntesis de esta clase de esqueleto, pero la mayoría de los métodos reportados requieren condiciones relativamente diluidas y precauciones especiales para suprimir reacciones intermoleculares no deseadas, disminuyendo así la practicidad de la síntesis".

Según Mori, el nuevo método puede realizarse sin precauciones especiales y sin efectos moleculares no deseados.

"Nuestro objetivo final es el desarrollo de un método sintético para dos tipos de anillos medianos de policiclos fusionados, lo cual es difícil de lograr con los métodos convencionales actuales", dijo Mori.

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