Un catalizador reutilizable facilita y hace más eficaz la oxidación de enlaces C-H con oxígeno

Los hallazgos allanan el camino hacia sistemas de oxidación altamente eficientes para aplicaciones de química orgánica

10.02.2022 - Japón

En la industria química, la escisión y oxidación selectiva de los enlaces carbono-hidrógeno (C-H), denominada "funcionalización oxidativa C-H", es un paso esencial en la producción de muchos disolventes, polímeros y tensioactivos, así como de compuestos intermedios para productos agroquímicos y farmacéuticos. Lo ideal sería utilizar el oxígeno (O2) como único oxidante en este proceso para evitar el uso de sustancias más caras y que gravan el medio ambiente, como el peróxido de hidrógeno (H2O2), el cloro (Cl2) o el ácido nítrico (HNO3).

Tokyo Tech

Hacia la oxidación sostenible de enlaces C-H con un catalizador heterogéneo eficiente

Sin embargo, el uso de O2 como oxidante conlleva algunos problemas no resueltos. Aunque se han hecho algunos avances en el campo de los catalizadores recuperables y reutilizables, la mayoría de los sistemas heterogéneos requieren altas temperaturas de reacción, altas presiones de O2 o el uso de aditivos tóxicos. A su vez, esto limita el alcance de las aplicaciones potenciales, la escalabilidad y la eficiencia de estos sistemas catalíticos.

En este contexto, un equipo de científicos de la Universidad Tecnológica de Tokio, dirigido por el profesor asociado Keigo Kamata, ha encontrado recientemente un prometedor catalizador para la funcionalización oxidativa del C-H. Como explican en su artículo publicado en ACS Applied Materials & Interfaces, dedujeron que las especies aisladas de manganeso (Mn) fijadas en una matriz cristalina podrían constituir un catalizador heterogéneo de alto rendimiento incluso en condiciones de reacción suaves, basándose en conocimientos previos.

En consecuencia, investigaron el catalizador de tipo murdochita Mg6MnO8, una estructura de sal de roca de óxido de magnesio (MgO) con una octava parte de los iones Mg2+ sustituidos por iones Mn4+ y otra octava parte sustituida por vacantes, lo que da lugar a un cristal con iones Mn y vacantes ocupando ordenadamente capas alternas. Utilizando un método sol-gel rentable ayudado por el ácido málico, el equipo preparó nanopartículas de Mg6MnO8 con una superficie muy elevada. El Dr. Kamata explica: "La superficie específica de nuestro catalizador de Mg6MnO8 era de 104m2/g, unas siete veces mayor que la del Mg6MnO8 sintetizado con métodos anteriores".

Los investigadores también demostraron, a través de numerosos experimentos, que sus nanopartículas de Mg6MnO8 podían catalizar eficazmente la oxidación selectiva del C-H de varios compuestos de alqulareno incluso en condiciones de reacción suaves, es decir, a 40°C y presión atmosférica. El rendimiento de los productos finales también fue superior al obtenido con los catalizadores existentes basados en Mn. Además, las nanopartículas de Mg6MnO8 podían recuperarse fácilmente por filtración y reutilizarse sin pérdida aparente de actividad catalítica tras varios ciclos.

Por último, el equipo trató de entender por qué su catalizador propuesto funcionaba tan bien mediante una serie de estudios cinéticos y mecanísticos. Llegaron a la conclusión de que el aislamiento de los sitios redox (especies de Mn, en este caso) en una matriz de base cristalina (MgO) era una característica especialmente importante para lograr la funcionalización oxidativa del C-H utilizando O2 en condiciones suaves.

Satisfecho con los resultados y sus conclusiones, el Dr. Kamata especula: "Nuestro enfoque constituye una estrategia prometedora para el desarrollo de sistemas de oxidación heterogéneos altamente eficientes con amplios alcances de sustrato".

Esperemos que este estudio allane el camino hacia catalizadores más eficientes y respetuosos con el medio ambiente para aplicaciones de química orgánica.

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