Convertir uno en ocho

Químicos inventan una técnica para producir variantes de sustancias naturales

21.02.2024
Volker Lannert / University of Bonn

El equipo del Instituto Kekulé de Química Orgánica y Bioquímica: - (de izquierda a derecha) Katharina Pieper, Prof. Dr. Andreas Gansäuer, Christian Köhler y Regine Mika, del Instituto Kekulé de Química Orgánica y Bioquímica de la Universidad de Bonn.

Para sintetizar posibles fármacos o productos naturales, se necesitan sustancias naturales en variantes especulares específicas y con un alto grado de pureza. Por primera vez, químicos de la Universidad de Bonn han logrado producir las ocho variantes posibles de polipropionato a partir de un único material de partida en un proceso relativamente sencillo. Su trabajo se publica ahora en la revista "Angewandte Chemie".

Los polipropionatos son productos naturales que pueden ayudar a salvar vidas. Son necesarios para fabricar antibióticos de reserva, compuestos que sólo se utilizan para tratar infecciones causadas por bacterias resistentes a los fármacos. En la naturaleza, los compuestos quirales existen en dos variantes distintas que comparten la misma fórmula molecular pero son imágenes especulares entre sí, como una mano derecha y otra izquierda. Los químicos llaman a esto "quiralidad", que literalmente significa "mano". "Lo interesante es que las formas de imagen especular pueden tener propiedades muy diferentes", explica el profesor Andreas Gansäuer, del Instituto Kekulé de Química Orgánica y Bioquímica de la Universidad de Bonn. "Un ejemplo muy conocido es, sin duda, la carvona. La forma dextro-, o 'diestra', de esta molécula huele a alcaravea, mientras que su forma levo-, o 'zurda', es la que da a la menta su olor característico."

Muchos fármacos también contienen moléculas cuyas formas especulares tienen propiedades divergentes. "Las distintas propiedades también causan efectos diferentes dentro del cuerpo humano, por lo que es vital utilizar la forma correcta en un fármaco", afirma Gansäuer, que también es miembro del Área de Investigación Transdisciplinar de Materias de la Universidad de Bonn. "Aunque los polipropionatos se dan de forma natural, los necesitamos en un alto grado de selectividad -es decir, en una variante específica- y con un alto nivel de pureza para utilizarlos en la fabricación de fármacos", añade, precisando el problema. "Hasta ahora, sin embargo, el proceso para fabricar polipropionatos sintéticos ha sido complicado y ha llevado mucho tiempo".

Ahora, él y su equipo han ideado un método que permite producir con facilidad las variantes deseadas. "Somos capaces de fabricar ocho variantes diferentes a partir de un único material de partida, un alcohol en este caso", revela Gansäuer. Los polipropionatos son compuestos químicos formados por cadenas de hidrocarburos con una secuencia alterna de grupos metilo e hidroxilo. "Los distintos sustituyentes unidos a los tres átomos de carbono de las cadenas nos dan un total de ocho formas diferentes que llamamos isómeros de nuestros bloques de construcción de polipropionato".

Los investigadores de la Universidad de Bonn utilizaron dos métodos conocidos para crear los cuatro primeros precursores de los ocho isómeros y añadieron uno nuevo, conocido como hidrosililación: "Los isómeros se producen añadiendo fluoruro para la forma dextro o titanio para la forma levo". El proceso es similar a la formación de ramas en un árbol. Todo empieza en el tronco, en este caso el alcohol, del que parten en primer lugar dos ramas. Así se forma un epóxido -una estructura anular de tres miembros que contiene un átomo de oxígeno- en variantes especulares. A partir de estas dos primeras ramas se forman otras dos añadiendo a cada una una olefina, un doble enlace carbono-carbono. En el último paso, conocido como la hidrosilación de epóxidos, un total de ocho ramas se separan de estas cuatro.

La técnica tiene varias ventajas: "Nuestro método funciona a temperatura ambiente", afirma Gansäuer. "Algunas de las reacciones clásicas tienen que llevarse a cabo a temperaturas muy bajas. Además, ya no necesitamos utilizar metales preciosos como catalizadores, lo que significa que nuestro método es más sostenible."

Y prosigue: "Nuestro trabajo podrá servir de base para sintetizar fármacos. Cuando se fabrican medicamentos, nunca se sabe de antemano qué forma de una sustancia se va a necesitar. La selección de sustancias suele implicar probar miles de isómeros para identificar el compuesto adecuado. Si puedes producir ocho formas diferentes, como se muestra aquí, también podrás fabricar tantas otras sustancias interesantes como quieras, lo que aumenta las probabilidades de encontrar una estructura eficaz".

Nota: Este artículo ha sido traducido utilizando un sistema informático sin intervención humana. LUMITOS ofrece estas traducciones automáticas para presentar una gama más amplia de noticias de actualidad. Como este artículo ha sido traducido con traducción automática, es posible que contenga errores de vocabulario, sintaxis o gramática. El artículo original en Inglés se puede encontrar aquí.

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