Químicos diseñan una nueva molécula con el oxígeno como protagonista
Nuevas reglas de diseño para capturar un átomo de oxígeno estable y quiral
Químicos de la Universidad Estatal de Colorado han logrado una nueva hazaña en el campo del diseño y la síntesis química: Han ayudado a crear el primer ejemplo de molécula sintética, con un átomo de oxígeno asimétrico como pieza central, que permanece estable y no reactiva, a pesar de la tendencia de este tipo de moléculas en la naturaleza a ser delicadas y efímeras.
Ilustración de la molécula que los investigadores de la CSU ayudaron a diseñar, junto con su imagen especular.
Mihai Popescu/Colorado State University
Lo que hace única a esta hazaña es que la nueva molécula es quiral, lo que significa que tiene una imagen especular no superponible. Las moléculas quirales, que se pueden considerar compuestos con versiones "zurda" y "diestra", fascinan a los químicos desde hace mucho tiempo porque, aunque se parecen entre sí, pueden tener propiedades drásticamente diferentes. Por ejemplo, el limoneno es una molécula quiral con dos formas especulares diferentes: una tiene el olor característico de las naranjas y la otra huele a limón. En el ámbito clínico, las formas especulares de las moléculas de los fármacos pueden tener efectos divergentes, incluso nocivos.
Robert Paton, catedrático del Departamento de Química, y Mihai Popescu, investigador postdoctoral del laboratorio de Paton, trabajaron en este proyecto con colaboradores de la Universidad de Oxford, y su trabajo se publicó recientemente en la revista Nature. Paton y Popescu dirigieron estudios teóricos y computacionales que establecieron nuevas reglas de diseño para capturar un átomo de oxígeno estable y quiral. Esto permitió a sus colegas de Oxford proseguir la síntesis y el análisis de estas moléculas, que son iones de oxonio triarilo que pueden aislarse a temperatura ambiente.
Las moléculas quirales con carbono como pieza central han sido ampliamente exploradas, pero en este estudio, los investigadores utilizaron oxígeno en lugar de carbono. Nadie lo había conseguido antes, porque los átomos de oxígeno de las moléculas quirales naturales, llamadas oxonios, tienden a alternar entre sus formas especulares, lo que las hace muy reactivas con su entorno. Esta reactividad hace que las moléculas quirales de oxonio sean muy difíciles de sintetizar y aislar en el laboratorio.
Con este trabajo, los investigadores han dotado a los diseñadores moleculares de una nueva herramienta en su arsenal, el oxonio quiral, algo así como un nuevo tipo de material de construcción con propiedades potencialmente únicas. Desde el descubrimiento de fármacos hasta la ingeniería de materiales, el nuevo oxonio podría abrir todo un nuevo capítulo en la química por diseño.
"El descubrimiento de un ejemplo fundamentalmente nuevo de quiralidad molecular demuestra nuestra capacidad como químicos para diseñar y sintetizar materia nueva a partir de un plano computacional", afirma Paton. "Dada la importancia fundamental de la quiralidad en catálisis, medicina y materiales, será apasionante explorar las propiedades de los compuestos con átomos de oxígeno quirales en futuros estudios".
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