La luz como herramienta para la síntesis de moléculas complejas
Químicos de la Universidad de Münster han desarrollado una forma novedosa y sencilla de producir moléculas orgánicas complejas
Químicos de la Universidad de Münster han desarrollado una forma novedosa y sencilla de producir moléculas orgánicas complejas. Las condiciones de reacción suaves, el funcionamiento sencillo, la escalabilidad y el uso de un fotosensibilizador barato y disponible en el mercado hacen que el método sea interesante para aplicaciones industriales.
"La luz visible ha demostrado ser una poderosa herramienta para la síntesis de moléculas orgánicas complejas", explica el Prof. Dr. Frank Glorius. "Con su energía, conseguimos romper determinados enlaces químicos X-Y". Los fragmentos X e Y resultantes son altamente reactivos, los llamados "radicales". Pueden reaccionar rápidamente con las olefinas A de forma controlada, creando moléculas de valor biológico (X-A-Y): β-aminoácidos. De este modo, el grupo de Glorius ha logrado sintetizar un éster de oxima bifuncional que proporciona tanto funcionalidades de amina como de éster para la reacción mediante una estrategia de transferencia de energía (EnT). Este método suave y sin metales también presenta una amplia paleta de sustratos con hasta 140 ejemplos y una excelente tolerancia a los grupos funcionales sensibles. "En la reacción pueden participar sustratos que van desde el etileno más simple hasta los (hetero)arenos complejos, lo que proporciona un acceso general y práctico a los derivados de β-aminoácidos, incluso a aquellos con características estructurales previamente inaccesibles." Los β-aminoácidos se utilizan con frecuencia como componentes importantes en numerosas moléculas biológicamente activas, como fármacos y productos naturales.
La luz azul se utiliza como herramienta para la síntesis de moléculas complejas denominadas derivados de β-aminoácidos.
AG Glorius
AG Glorius
AG Glorius
Sobre el método
La reacción de aminocarboxilación se llevó a cabo en condiciones fotoquímicas sencillas y suaves. Los autores del estudio utilizaron una tioxantona barata y disponible en el mercado como fotosensibilizador orgánico. La mayoría de los otros métodos para la preparación de derivados de β-aminoácidos requieren manipulaciones de múltiples pasos mediadas por metales de sustratos pre-funcionalizados. En cambio, la transferencia de energía permite una reacción intermolecular libre de metales y altamente regioselectiva para la incorporación en un solo paso de las funcionalidades amina y éster en alquenos o (hetero)arenos. Para el formateo simultáneo de radicales de éster centrados en C y de iminilo centrados en N, se utilizó un éster de ácido oxálico como reactivo bifuncional.
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