Los investigadores desarrollan un proceso eficaz para la síntesis química de terpenos
Posibles aplicaciones en la industria alimentaria, cosmética y farmacéutica
Un equipo de científicos dirigido por la profesora Tanja Gulder, del Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Leipzig, junto con colegas de la Universidad de Ratisbona, ha desarrollado un método simplificado y eficaz para la producción artificial de terpenos. Los terpenos son una clase muy extensa y diversa de productos naturales que desempeñan una amplia gama de funciones en la naturaleza y también se utilizan industrialmente. Hasta ahora, producirlos ha requerido una gran variedad de escenarios de partida, algunos con condiciones duras, o se ha basado en sustancias extraídas de la naturaleza. El nuevo método, en cambio, sigue un principio modular flexible y que ahorra recursos. Esto permite la producción selectiva de estas importantes sustancias naturales a partir de materiales de partida sencillos y fácilmente disponibles. Para ello, el equipo reprodujo procesos enzimáticos naturales utilizando soluciones de alcohol fluorado / catalizador. El método puede utilizarse ampliamente en los laboratorios existentes. Los resultados de la investigación se han publicado en "Nature Communications".
En la ilustración, el catalizador -el gato- da a una cadena de carbono una forma persistente, que está representada por las pinzas. En realidad, la solución fuertemente aglutinante actúa como un catalizador en el que los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por átomos de flúor. El "pegamento" es la reacción.
Dr. Christoph Selg
Los terpenos son los responsables del aroma de las agujas de pino y del sabor de la cerveza y la naranjada. Desempeñan un papel clave en la comunicación entre seres vivos como los insectos, pero también entre nosotros, los humanos, y en los mecanismos de defensa, por ejemplo en plantas contra animales depredadores, hongos y bacterias. En la biología humana, los terpenos también desempeñan un papel importante en los procesos metabólicos.
Hace tiempo que los terpenos se utilizan industrialmente a gran escala: en la producción de alimentos y complementos alimenticios, en perfumes y en productos farmacéuticos, como medicamentos contra el cáncer y el COVID-19. "Necesitamos bastantes toneladas al año de una gran variedad de terpenos, y eso significa que también tenemos que ser capaces de producirlos sintéticamente de forma eficiente y sostenible, y eso es un gran problema", afirma la profesora Tanja Gulder, titular de la cátedra de Catálisis Biomimética de la Universidad de Leipzig.
En la naturaleza, las enzimas forman terpenos mediante plegamiento selectivo
"La naturaleza tiene una forma única de fabricar cada uno de estos compuestos moleculares", explica Gulder. "Se trata del uso de las llamadas terpenociclasas, proteínas con entre 100 y 1.000 aminoácidos. Estas enzimas prensan cadenas de carbono simples y móviles en una forma tridimensional específica que determina el aspecto del producto", añade Gulder. Una vez que se ha producido la reacción, la forma del terpeno respectivo permanece inalterable. La reacción tiene lugar en lo que se conoce como un bolsillo enzimático en el centro activo de la enzima, que lleva un plano de la forma que se va a producir. Una vez completada la reacción, la enzima libera el producto terminado y el proceso se repite con el siguiente bloque de construcción. "Se puede considerar como una máquina de fabricación molecular de rápido movimiento", afirma Gulder.
Hay terpenos que son similares en cuanto al tipo y número de sus compuestos atómicos, pero cuya disposición espacial es diferente. "En un caso sencillo, esas diferencias atómicas determinan si algo sabe a alcaravea o a naranja", dice Gulder. Sin embargo, esas diferencias también podrían significar que un terpeno actúa en el organismo humano de forma completamente distinta al otro. Los errores aquí pueden tener consecuencias fatales. "Y dependiendo de cómo se introduzcan las cadenas de carbono en el bolsillo de la enzima, salen terpenos diferentes, lo que también forma parte de la complejidad en la naturaleza", explica Gulder.
Extracción difícil hasta ahora
El investigador señala que los enfoques anteriores para recrear terpenos en el laboratorio requerían condiciones iniciales muy diferentes y duras, como un entorno muy ácido o bajas temperaturas, y añade que esto no es eficaz ni respetuoso con el medio ambiente para la producción a gran escala. La extracción de terpenos de organismos como plantas, animales y hongos también ha alcanzado sus límites. "No se pueden cortar todos los tejos del Pacífico para aislar taxol para un medicamento contra el cáncer. Se necesitaría la corteza de doce ejemplares maduros de esta especie arbórea poco extendida para fabricar un gramo del principio activo", explica Gulder. En la actualidad, el precursor del terpeno deseado se extrae de las agujas de otra especie arbórea y se sigue procesando. "Así que queríamos ver cómo podíamos reproducir los procesos de la naturaleza en un tubo de ensayo y lograr la mayor flexibilidad y eficacia posibles".
La solución: Kit de construcción de líquidos con alcohol fluorado
El equipo consiguió construir un entorno enzimático a medida para la formación de terpenos, compuesto por sustancias químicas fácilmente disponibles. Puede funcionar como un kit de construcción: añadiendo diferentes materiales de partida y aditivos que actúan como catalizadores, se pueden producir artificialmente diferentes terpenos. En el centro del nuevo enfoque están las propiedades del alcohol fluorado: "Habíamos descubierto que cuando los átomos de hidrógeno de los alcoholes se sustituían por átomos de flúor, el alcohol fluorado resultante presentaba fuerzas de enlace extremas. En tales soluciones, las moléculas forman hélices o anillos que se apilan formando tubos", explica el profesor Gulder. Añadiendo sustancias químicas, es posible influir en el tamaño y la forma de estas estructuras. "Básicamente, hemos construido una bolsa enzimática artificial en forma de solución estructurada en la que puede plegarse nuestro respectivo material de partida. Como en la naturaleza, las formas persisten después de la reacción".
Para desarrollar este nuevo método también se utilizaron simulaciones por ordenador. Así lo explica la profesora Tanja Gulder: "Nuestros colegas Philipp Dullinger y el profesor Dominik Horinek, de la Universidad de Ratisbona, calcularon qué estructuras tridimensionales, es decir, qué formas, forman los alcoholes con los aditivos utilizados en cada caso. Esto era importante para identificar catalizadores adecuados que nos condujeran a los terpenos deseados".
Realizable en laboratorios de química estándar
El método no requiere ninguna infraestructura adicional, puede aplicarse en laboratorios de química sin coste adicional y puede ampliarse fácilmente para su aplicación a la producción a gran escala. Además, el proceso no requiere metales pesados ni preciosos. "Esto lo hace ampliamente aplicable y más sostenible que los métodos anteriores", explica Gulder, que anteriormente fue profesor de Heisenberg en la Universidad Técnica de Múnich. "Es un ejemplo de la investigación de futuro centrada en la catálisis multifuncional de la Universidad de Leipzig y del gran centro de investigación CTC que acaba de aprobarse en la zona de Leipzig". Se centrará en la catálisis sostenible en un contexto industrial.
Nota: Este artículo ha sido traducido utilizando un sistema informático sin intervención humana. LUMITOS ofrece estas traducciones automáticas para presentar una gama más amplia de noticias de actualidad. Como este artículo ha sido traducido con traducción automática, es posible que contenga errores de vocabulario, sintaxis o gramática. El artículo original en Inglés se puede encontrar aquí.
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