Llevar la química del fotoclip al siguiente nivel
Un impulso para la reacción de fotoclicto PQ-ERA
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En una colaboración entre las Universidades de Groninga y Ámsterdam (Países Bajos) y el Laboratorio Europeo de Espectroscopia No Lineal (Italia), los investigadores han logrado mejorar sustancialmente la química del fotoclic. Lograron aumentar la reactividad del compuesto del fotoclic en la popular reacción PQ-ERA mediante una sustitución molecular estratégica. En Chemical Science, la revista insignia de la Royal Society of Chemistry, informan de un magnífico rendimiento cuántico de la fotorreacción, altas velocidades de reacción y una notable tolerancia al oxígeno. El artículo ha sido calificado como "HOT Article" y "Pick of the Week".
UvA HIMS / ChemSci
En la Universidad de Amsterdam, Michiel Hilbers y Wybren Jan Buma, del grupo de Fotónica Molecular (Instituto Van 't Hoff de Ciencias Moleculares), contribuyeron a la investigación, cuya parte sintética y de caracterización de la reacción se llevó a cabo en los laboratorios de Wiktor Szymanski y del premio Nobel Ben Feringa, en la Universidad de Groningen.
La química del fotoclic es una variedad activada por la luz de la química del clic (Premio Nobel de Química 2022), un conjunto de métodos de reacción química elegantes y eficientes que acoplan unidades moleculares dedicadas para obtener los productos deseados. La química de fotoclic tiene ventajas únicas sobre la química de clic convencional, ya que permite un alto grado de control espacial y temporal de la reacción. Tiene una amplia gama de aplicaciones, como la impresión en 3D, el etiquetado de proteínas y la bioimagen.
Un impulso para la reacción de fotoclic PQ-ERA
Una reacción de fotoclic específica es la llamada reacción PQ-ERA, la fotocicloadición inducida por luz de la 9,10-fenantrenoquinona (PQ) con alquenos ricos en electrones (ERA). Ha llamado mucho la atención por su excelente cinética y biocompatibilidad. Sin embargo, los compuestos de PQ utilizados convencionalmente muestran una reactividad limitada, lo que dificulta su eficacia global.
En el estudio presentado ahora en Chemical Science, el equipo internacional de investigadores presenta una estrategia sencilla para cambiar esta situación. Describen cómo una sustitución por tiofeno en la posición 3 del andamiaje de PQ aumenta significativamente la reactividad del estado triplete de PQ para mejorar la eficiencia de la reacción PQ-ERA. Los estudios espectroscópicos con resolución temporal en nanosegundos y los estudios de química cuántica realizados en el grupo de Fotónica Molecular de Amsterdam, combinados con estudios espectroscópicos con resolución temporal en femtosegundos realizados en Florencia, proporcionaron una comprensión fundamental de esta química específica del fotoclic. Las investigaciones muestran que la sustitución aumenta significativamente la población del estado triplete reactivo (3ππ*) durante la excitación de PQs de 3-tiofeno. El resultado es un rendimiento cuántico de la fotorreacción (FP, hasta el 98%), unas constantes de velocidad de segundo orden (k2, hasta 1974 M-1 s-1) y una notable tolerancia al oxígeno para el sistema de reacción PQ-ERA.
Estos resultados allanan ahora el camino para una nueva mejora de la reacción, ofreciendo excelentes perspectivas para transformaciones fotoclásticas rápidas y eficientes.
Nota: Este artículo ha sido traducido utilizando un sistema informático sin intervención humana. LUMITOS ofrece estas traducciones automáticas para presentar una gama más amplia de noticias de actualidad. Como este artículo ha sido traducido con traducción automática, es posible que contenga errores de vocabulario, sintaxis o gramática. El artículo original en Inglés se puede encontrar aquí.
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