La mecanoquímica ataca de nuevo: un medio sencillo para generar moléculas de organolitio
La mecanoquímica con molino de bolas demuestra su versatilidad para generar compuestos organolíticos de importancia académica e industrial
Los compuestos organolíticos, moléculas que contienen un enlace carbono-litio, son excelentes precursores para construir nuevos enlaces carbono-carbono y otros carbono-heteroátomos. Se utilizan ampliamente tanto en el mundo académico como en la industria por sus aplicaciones en síntesis de polímeros, productos farmacéuticos y síntesis orgánica en general. Un método convencional para generar organolitios se realiza haciendo reaccionar compuestos organohalogenados, moléculas que contienen un enlace carbono-halógeno, con metal de litio en un disolvente orgánico. Por ejemplo, una reacción entre 1-bromobutano y metal de litio produce n-butilitio. Los organolitios son típicamente inestables y, por tanto, se convierten rápidamente en un nuevo producto in situ después de generarlos.
Esquema del procedimiento generalizado de utilización de un molino de bolas para realizar reacciones organolíticas
Photo: WPI-ICReDD
Varias rutas sintéticas establecidas para obtener compuestos organolíticos requieren montajes de reacción relativamente complejos, grandes cantidades de disolvente orgánico y una atención estricta a la sensibilidad al aire, la humedad y la temperatura. Por ello, existe una gran demanda de nuevas condiciones optimizadas para generar reactivos de organolitio de forma más sencilla. Utilizando técnicas mecanoquímicas con un molino de bolas, investigadores del Instituto de Diseño y Descubrimiento de Reacciones Químicas (WPI-ICReDD) de la Universidad de Hokkaido abordaron con éxito todas estas cuestiones. Esta investigación se publicó en la revista Nature Synthesis.
"Este enfoque mecanoquímico simplifica significativamente la síntesis de reactivos de organolitio, ofreciendo un método eficiente, escalable y sin disolventes que aborda los principales retos de los métodos tradicionales basados en soluciones", afirmó el profesor asociado Koji Kubota.
Su metodología presenta una elegante combinación de innovación y simplicidad. Trozos de alambre de litio cortado y un organohaluro se sellan dentro de un tarro de molienda con dos bolas, sin introducir gas inerte (nitrógeno o argón), y se someten a molienda durante 5-60 minutos para generar el organolitio. Después, se abre el tarro y se introduce un nuevo reactivo para convertir el organolitio en un nuevo enlace carbono-carbono o carbono-heteroátomo con 15 minutos de molienda adicional.
Un ejemplo representativo demostró que se podía conseguir un 77% de conversión en el organolitio en 5 minutos. A modo de comparación, los autores demostraron además que sintetizar el mismo organolitio utilizando el método más tradicional basado en disolventes bajo gas inerte requería 60 minutos para alcanzar una conversión del 69%, con una conversión <5% después de 5 minutos. "Nuestro sencillo protocolo, que minimiza la necesidad de un cuidado exhaustivo al manipular el litio, ofrece una valiosa oportunidad para que técnicos y estudiantes con poca experiencia en síntesis orgánica exploren reacciones en las que intervienen especies de organolitio", afirmó el estudiante de doctorado Keisuke Kondo.
"Nuestros resultados demuestran el potencial de la mecanoquímica para revolucionar las metodologías sintéticas en química orgánica, no sólo mejorando la eficiencia sino también reduciendo el impacto ambiental", afirmó el profesor Hajime Ito.
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