Un método fotocatalítico sostenible para introducir la piridina y grupos funcionales valiosos en los alquenos

Una excelente tolerancia del grupo funcional hizo que este protocolo estuviera disponible para la modificación de fármacos en la última etapa

12.04.2022 - China

La piridina es uno de los motivos estructurales más importantes que existen ampliamente en abundantes fármacos aprobados y desempeñan un papel indispensable en las actividades biológicas de los medicamentos. Por lo tanto, es deseable desarrollar un método sostenible para construir compuestos que contengan piridina. En la última década, la catálisis por luz visible ha desempeñado un papel importante en la síntesis orgánica debido a las condiciones suaves y a las altas eficiencias para la construcción de varios esqueletos de valor añadido. Recientemente, la difuncionalización de alquenos a través de la fotoquímica ha atraído una atención creciente y se ha utilizado ampliamente para introducir simultáneamente piridina y otros grupos funcionales.

Chinese Journal of Catalysis

Se presenta la primera acetalación-piridilación general sin metales de transición, fotoinducida, de alquenos utilizando ácido dietoxiacético y cianopiridina en condiciones suaves. Este método, respetuoso con el medio ambiente, es tolerante con muchos grupos funcionales e independiente de los oxidantes químicos. La transformación de varios grupos funcionales, la modificación tardía de los fármacos y la buena actividad antitumoral in vitro indican que este protocolo tiene importancia y potencial para el desarrollo de fármacos.

Sin embargo, las estrategias que instalan directamente tanto el grupo piridina como el grupo acetalato en los alquenos siguen siendo esquivas y poco frecuentes. El método general para introducir simultáneamente piridina y grupos funcionales valiosos, como el grupo aldehído, el grupo ceto, el grupo hidroximetilo y el grupo alquenilo, también es esquivo.

Recientemente, un equipo de investigación dirigido por el profesor Yuqin Jiang, de la Universidad Normal de Henan (China), y el profesor Bing Yu, de la Universidad de Zhengzhou (China), informó de la primera acetalación-piridilación sin metales de transición promovida por la luz visible de alquenos utilizando 4CzIPN como fotocatalizador y un acetal de ácido glioxílico como equivalente de formilo. El grupo acetal podía convertirse fácilmente en un grupo aldehído, que a su vez podía transformarse en varios grupos funcionales mediante operaciones sencillas. La metodología proporciona una forma diversa de hidroformilación-piridilación, cetonización-piridilación, hidroximetilación-piridilación y alquenilación-piridilación de estireno por primera vez. La excelente tolerancia de los grupos funcionales hizo que este protocolo estuviera disponible para la modificación de fármacos en las últimas etapas. Además, la buena actividad antitumoral in vitro de los productos indica que este protocolo promovido por la luz visible tiene importancia y potencial para el desarrollo de fármacos antitumorales.

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