Luz para construir compuestos biológicamente activos

Photocatalyst construye andamios 3D a partir de aromáticos planos

18.11.2019

© Jiajia Ma

Síntesis de isoquinuclidinas mediante el uso de la fotoquímica habilitada para LED azul

Algunas de las moléculas más biológicamente activas, incluidas las drogas sintéticas, contienen una estructura química central que contiene nitrógeno llamada isoquinuclidina. Este núcleo tiene una forma tridimensional, lo que significa que tiene el potencial de interactuar más favorablemente con enzimas y proteínas que las moléculas planas y bidimensionales. Desafortunadamente, los métodos para fabricar isoquinuclidinas y las deshirdoisoquinuclidinas relacionadas sufren de una serie de inconvenientes que hacen más difícil para los científicos descubrir nuevos compuestos medicinales. Un equipo de investigadores dirigido por el Prof. Frank Glorius de la Universidad de Münster ha publicado un nuevo método para hacer posible esta reacción.

Varios métodos para la preparación de estructuras de núcleo tridimensionales implican la adición de otra molécula a través de una estructura plana. Los enlaces internos de ambas moléculas se reorganizan para crear nuevos enlaces entre ellas en una transformación llamada ciclocondición. En el caso de las isoquinuclidinas, existe una barrera de alta energía para esta reacción química, ya que la molécula plana de inicio, la llamada piridina, es muy estable. Esto significa que el simple calentamiento de la reacción no es suficiente para permitir que ocurra.

En el nuevo método desarrollado, un "fotocatalizador" especial es capaz de transferir la energía luminosa de los LED azules para excitar una doble unión carbono-carbono que contiene material de partida a un estado de alta energía. La molécula excitada es entonces capaz de ser añadida a una piridina cercana para dar una dehidroisoquinuclidina. Los científicos revelaron 44 ejemplos de estos compuestos, que luego podrían transformarse en isoquinuclidinas y otras estructuras útiles.

Un aspecto destacado de la investigación es la reciclabilidad del fotocatalizador, que puede utilizarse más de diez veces sin que disminuya su actividad. Los científicos también llevaron a cabo experimentos para comprender los detalles mecanicistas de cómo funciona la reacción, apoyados por cálculos computacionales.

"Esperamos que el trabajo inspire a otros químicos a explorar el área de la llamada'catálisis de transferencia de energía' y que un acceso más fácil a estas valiosas moléculas acelere el desarrollo de nuevas moléculas de medicamentos", dice la Dra. Jiajia Ma, primera autora del estudio.

Nota: Este artículo ha sido traducido utilizando un sistema informático sin intervención humana. LUMITOS ofrece estas traducciones automáticas para presentar una gama más amplia de noticias de actualidad. Como este artículo ha sido traducido con traducción automática, es posible que contenga errores de vocabulario, sintaxis o gramática. El artículo original en Inglés se puede encontrar aquí.

Westfälische Wilhelms-Universität Münster (WWU)

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