Los químicos desarrollan una nueva reacción multicomponente

Un enfoque más respetuoso con el medio ambiente produce estructuras moleculares complejas en un solo paso: Radicales acetilos "domesticados" por la fotocatálisis

15.06.2022 - Alemania

Un uso más sostenible de los recursos químicos forma parte de la Agenda 2030 de las Naciones Unidas. Por ello, los químicos sintéticos trabajan para diseñar y llevar a cabo síntesis eficientes. Dentro del arsenal del químico orgánico sintético, los procesos que unen varias moléculas (socios de acoplamiento) en un solo paso -las llamadas reacciones multicomponentes (MCR)- desempeñan un papel central. Se consideran tecnologías sostenibles y respetuosas con el medio ambiente para la producción rápida de estructuras complejas y fármacos en un solo paso de reacción. Un equipo de investigadores dirigido por el catedrático de química Frank Glorius (Universidad de Münster, Alemania) y el Dr. Huan-Ming Huang (Universidad de Münster y Universidad de ShanghaiTech, China) ha conseguido por primera vez utilizar los llamados radicales cetílicos para una novedosa RCM. Este estudio se ha publicado en la revista Nature Synthesis, de reciente creación.

© WWU – Peter Bellotti

Los tres reactivos y su enlace: el radical de tipo cetílico a la izquierda, el 1,3-dieno en el centro y el nucleófilo sulfato a la derecha. Los átomos reactivos y el enlace que se está formando están resaltados en amarillo (carbono cetílico y primer enlace C-C) y naranja (átomo nucleófilo de azufre y segundo enlace C-S). El complejo de paladio catalíticamente activo, con el centro de paladio resaltado en naranja, es visible en el fondo.

"Los radicales cetílicos son especies muy importantes en la química sintética. Se utilizan a menudo en la síntesis de productos complejos de origen natural. Sin embargo, las transformaciones químicas catalíticas que utilizan radicales cetílicos siguen siendo un reto. Su formación suele requerir condiciones de reacción "duras" con una temperatura elevada. Los radicales también pueden ser no selectivos en sus vías de reacción, lo que significa que son difíciles de controlar", explica Huan-Ming Huang.

El equipo de investigación utilizó radicales cetílicos y catálisis de paladio excitados por luz visible para crear una RCM entre varios socios de acoplamiento. A la hora de seleccionar los socios de acoplamiento (aldehídos, 1,3-dienos y varios nucleófilos), los investigadores tuvieron en cuenta varios aspectos: ¿Qué sustancias son necesarias para que se produzca la reacción, cuáles están disponibles y qué productos son útiles?

"Conseguimos domar los radicales de tipo acetilo combinando la luz visible con pequeñas cantidades de un catalizador de paladio disponible en el mercado", subraya el coautor Peter Bellotti. "Este enfoque operacionalmente sencillo, neutro desde el punto de vista redox y, por tanto, respetuoso con el medio ambiente, podría convertirse en una plataforma general para la construcción de los denominados alcoholes homoalélicos complejos, un motivo estructural frecuentemente utilizado en la química sintética". La síntesis en un solo paso de productos intermedios clave que pueden convertirse en productos valiosos es una prueba de la versatilidad de este enfoque".

Además de las capacidades sintéticas de este método, el equipo investigó los entresijos mecánicos utilizando un análisis mecánico experimental combinado y cálculos de teoría funcional de la densidad (DFT). "Anticipamos que la combinación de la luz visible con metales de transición como el paladio podría inspirar otras transformaciones sintéticas imprevistas más allá de las reacciones catalizadas establecidas", resume Frank Glorius.

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