Unos investigadores desarrollan un método económico, rápido y respetuoso con el medio ambiente para la síntesis orgánica
Un nuevo método permite añadir carbono a los dobles enlaces carbono-carbono y podría ser clave para descubrir los medicamentos del futuro
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Gran parte de la química orgánica, incluida la que se utiliza para crear y modificar fármacos, se basa en la modificación de los enlaces de carbono. Julian West, de la Universidad de Rice, ha estado desarrollando una forma más económica, rápida y respetuosa con el medio ambiente de catalizar estas reacciones, con un avance revolucionario publicado recientemente en la revista *Nature Catalysis*.
El mecanismo basado en el hierro, el azufre y la luz púrpura permite el funcionamiento del aparato de hidroalquilación.
Rice University/Julian West
«Nuestro trabajo consiste, en esencia, en ser arquitectos moleculares. En mi laboratorio, nos interesa especialmente utilizar bloques de construcción económicos y de fácil acceso para construir y modificar compuestos orgánicos», afirmó West, profesor adjunto de química y autor correspondiente de este estudio. «Ahora, hemos adaptado nuestro método económico y respetuoso con el medio ambiente para unir de forma precisa y específica un átomo de carbono a otros átomos de carbono, una reacción esencial para la síntesis de moléculas orgánicas».
El equipo de West utiliza hierro, azufre y luz púrpura para añadir nuevos elementos a los alquenos, es decir, a los enlaces en los que un átomo de carbono está unido mediante un doble enlace a otro átomo de carbono. Sin embargo, hasta ahora este enfoque se limitaba a añadir componentes que contuvieran elementos altamente reactivos, como el flúor.
El flúor es un elemento «codicioso». Cuando se une a otros elementos como el carbono, acapara todos los electrones compartidos, lo que le confiere una carga negativa parcial. El equipo de West ya había utilizado anteriormente esta carga negativa para crear enlaces de carbono con su método basado en hierro, azufre y luz púrpura. Esto significa que pueden partir de un compuesto de flúor y carbono y unirlo al doble enlace carbono-carbono que elijan.
Aunque útil para elementos «codiciosos» como el flúor y el cloro, este enfoque no les permitía manipular el carbono, que es muy bueno compartiendo electrones. El altruismo del carbono —ya sea donando electrones compartidos a una molécula «codiciosa» como el flúor o compartiéndolos muy bien con otros elementos «altruistas»— lo hace muy estable y, por lo tanto, difícil de añadir a un simple doble enlace carbono-carbono.
Esto supone un problema para los arquitectos moleculares como West. Gran parte de la química orgánica consiste simplemente en cadenas de átomos de carbono unidos a otros átomos de carbono, o de átomos de carbono unidos a otro átomo de carbono y a un elemento adicional. La capacidad de añadir átomos de carbono a otros átomos de carbono, especialmente a dobles enlaces carbono-carbono, es fundamental para construir moléculas útiles en química orgánica.
Normalmente, este problema se resuelve utilizando metales de tierras raras como el paladio, un enfoque costoso tanto desde el punto de vista medioambiental como económico. El equipo de West quería utilizar su sistema de hierro, azufre y luz para colocar un átomo de carbono en un doble enlace carbono-carbono. Pero hacerlo parecía casi imposible, dada la naturaleza altruista del carbono.
«Nos dimos cuenta de que no podíamos manipular los átomos de carbono cuando compartían electrones armoniosamente», explicó Shih-Chieh Kao, antiguo doctorando de Rice y coautor principal de este compuesto. «Pero entonces pensamos: ¿y si pudiéramos, aunque solo fuera temporalmente, hacer que un átomo de carbono se comportara como el flúor? Así podríamos manipularlo».
Para ello, el equipo recurrió a otra opción habitual, barata y respetuosa con el medio ambiente: el ácido carboxílico, la clase de compuestos a la que pertenece el vinagre. Al utilizar dos ácidos carboxílicos juntos, pudieron inducir un egoísmo temporal en su átomo de carbono y hacer que acaparara los electrones compartidos. Con el carbono ahora más cargado negativamente y un pequeño cambio en el color de la luz, pudieron utilizar hierro, azufre y luz púrpura para unir el carbono al doble enlace carbono-carbono de su elección.
«El ácido carboxílico es muy barato de utilizar», afirmó Kang-Jie Bian, estudiante de doctorado y coautor principal del estudio. «Además, una vez finalizada la reacción, podemos eliminarlo por lavado y el carbono vuelve a su estado normal».
Todo el proceso es económico y se basa en reactivos ampliamente disponibles. Además, solo genera una pequeña cantidad de dióxido de carbono como residuo, que es fácil de gestionar de forma segura.
«El carbono es el elemento básico de la química orgánica», afirmó West. «Este método nos permite construir una molécula orgánica de forma económica, sencilla y flexible. Además, abre nuevas vías para desarrollar y probar moléculas completamente nuevas, lo que podría ser la clave para descubrir los medicamentos del futuro».
Nota: Este artículo ha sido traducido utilizando un sistema informático sin intervención humana. LUMITOS ofrece estas traducciones automáticas para presentar una gama más amplia de noticias de actualidad. Como este artículo ha sido traducido con traducción automática, es posible que contenga errores de vocabulario, sintaxis o gramática. El artículo original en Inglés se puede encontrar aquí.
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